(Z)-methyl 4-((4R,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate | 1458023-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 4-((4R,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(2R,4R,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 1458023-38-5
• 化学式: C₃₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 558.79
• InChiKey: PPWMRZFMVMMDMS-QVOISTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-((4R,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-6-((2S,4S)-2,4-Dihydroxy-pentyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫双乙酸酯的短而容易的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了使用亚苄基乙缩醛作为关键中间体的短，简单，有效的立体选择性隐乙酸二乙酸酯全合成。从可商购的（S）-乳酸乙酯开始，合成以10％的总产率进行。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1013-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4S,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-methyl 4-((4R,6R)-6-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫双乙酸酯的短而容易的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了使用亚苄基乙缩醛作为关键中间体的短，简单，有效的立体选择性隐乙酸二乙酸酯全合成。从可商购的（S）-乳酸乙酯开始，合成以10％的总产率进行。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1013-8

文献信息

• A short and facile stereoselective total synthesis of cryptocarya diacetate
  作者：Jhillu S. Yadav、P. Murali Krishna Reddy、Manoj K. Gupta、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1007/s00706-013-1013-8

  日期：2013.10

  AbstractA short, simple, and efficient stereoselective total synthesis of cryptocarya diacetate using benzylidene acetal as a key intermediate is described. The synthesis proceeded with overall yield of 10 % starting from commercially available (S)-ethyl lactate. Graphical abstract .

  摘要描述了使用亚苄基乙缩醛作为关键中间体的短，简单，有效的立体选择性隐乙酸二乙酸酯全合成。从可商购的（S）-乳酸乙酯开始，合成以10％的总产率进行。 图形概要 。