2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butenyl]-1-(2-propynyl)-1H-indole | 415700-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butenyl]-1-(2-propynyl)-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[1-(1-prop-2-ynylindol-2-yl)but-3-enoxy]silane
• CAS: 415700-76-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NOSi
• 分子量: 339.553
• InChiKey: OUINAXFIKPTVPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butenyl]-1-(2-propynyl)-1H-indole 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.42h， 以71%的产率得到11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,11,12,12a-tetrahydrocyclopenta[5,6]azepino[1,2-a]indol-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  活塞流反应器中的催化可扩展Pauson-Khand反应

  摘要：

  推流反应器中的可扩展，安全，高效和宽范围的PKR。

  DOI：

  10.1039/c7cc01749a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1-[1-(2-propynyl)-1H-indol-2-yl]-3-buten-1-ol 在 咪唑 作用下， 以80%的产率得到2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butenyl]-1-(2-propynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Pauson-Khand反应† ，1的吲哚生物碱新方法

  摘要：

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。

  DOI：

  10.1021/jo049309h

文献信息

• Seven membered rings via intramolecular Pauson–Khand reactionsElectronic supplementary data (ESI) available: spectroscopic and analytical characterization of compounds 5–8 and 10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108134a/
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/b108134a

  日期：2001.12.19

  Seven membered rings are obtained with good yields by intramolecular Pauson–Khand reactions of some aromatic compounds.

  通过对一些芳香族化合物进行分子内保森汉德反应，可以获得产率很高的七元环。