5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide | 1590359-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
• CAS: 1590359-69-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅Si
• 分子量: 393.555
• InChiKey: MQUOQWOEILUGMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Isovanillin derived N-(un)substituted hydroxylamines possessing an ortho-allylic group: valuable precursors to bioactive N-heterocycles

  摘要：

  异香兰素衍生的N-芳基羟胺分子内1,3-二极性环加成与邻烯丙基二极性亲核试剂反应，生成三环异噁唑烷的新型苯并类似物，可轻松转化为官能化的内酰胺、γ-氨基醇和氧氮杂环庚烷。相应的N-未取代羟胺则生成四氢异喹啉。这些化合物的抗焦虑特性已在斑马鱼中进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob42460j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-formyl-3-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Isovanillin derived N-(un)substituted hydroxylamines possessing an ortho-allylic group: valuable precursors to bioactive N-heterocycles

  摘要：

  异香兰素衍生的N-芳基羟胺分子内1,3-二极性环加成与邻烯丙基二极性亲核试剂反应，生成三环异噁唑烷的新型苯并类似物，可轻松转化为官能化的内酰胺、γ-氨基醇和氧氮杂环庚烷。相应的N-未取代羟胺则生成四氢异喹啉。这些化合物的抗焦虑特性已在斑马鱼中进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob42460j