(E)-ethyl 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-formyl-3-methoxyphenyl)but-2-enoate | 1590359-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-formyl-3-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1590359-67-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅Si
• 分子量: 378.541
• InChiKey: GWLDGJHEXFPKMX-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-formyl-3-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Isovanillin derived N-(un)substituted hydroxylamines possessing an ortho-allylic group: valuable precursors to bioactive N-heterocycles

  摘要：

  异香兰素衍生的N-芳基羟胺分子内1,3-二极性环加成与邻烯丙基二极性亲核试剂反应，生成三环异噁唑烷的新型苯并类似物，可轻松转化为官能化的内酰胺、γ-氨基醇和氧氮杂环庚烷。相应的N-未取代羟胺则生成四氢异喹啉。这些化合物的抗焦虑特性已在斑马鱼中进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob42460j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-formyl-3-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isovanillin derived N-(un)substituted hydroxylamines possessing an ortho-allylic group: valuable precursors to bioactive N-heterocycles

  摘要：

  异香兰素衍生的N-芳基羟胺分子内1,3-二极性环加成与邻烯丙基二极性亲核试剂反应，生成三环异噁唑烷的新型苯并类似物，可轻松转化为官能化的内酰胺、γ-氨基醇和氧氮杂环庚烷。相应的N-未取代羟胺则生成四氢异喹啉。这些化合物的抗焦虑特性已在斑马鱼中进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob42460j