(Z)-3-((dimethylamino)methylene)-4-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,4-dienecarbaldehyde | 1459697-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-((dimethylamino)methylene)-4-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,4-dienecarbaldehyde
• 英文别名: (3Z)-3-(dimethylaminomethylidene)-4-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,4-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 1459697-36-9
• 化学式: C₂₂H₁₇F₄NO
• 分子量: 387.377
• InChiKey: BFZRDTQHPTUDFY-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Fluorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-3-((dimethylamino)methylene)-5-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,4-dienecarbaldehyde 、 (Z)-3-((dimethylamino)methylene)-4-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,4-dienecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes from divinyl ketones

  摘要：

  已开发出合成三氟甲基化环戊二烯/富烯/诺尔博烯的方法，使用3-CF3-1,4-二烯-3-醇作为合成前体，这些前体可以通过Ruppert–Prakash试剂（TMSCF3）与二烯酮进行 regio-specific 1,2-加成轻松制备。所有反应均在温和的无金属条件下进行，产物得率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ob41400k

文献信息

• Efficient synthesis of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes from divinyl ketones
  作者：Xiao Liu、Xianxiu Xu、Ling Pan、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41400k

  日期：——

  The synthetic methods of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes have been developed using 3-CF3-1,4-dien-3-ols as the synthons, which can be easily prepared by the regiospecific 1,2-addition of the Ruppert–Prakash reagent (TMSCF3) to divinyl ketones. All the reactions are carried out under mild, metal-free conditions to afford the corresponding products in high to excellent yields.

  已开发出合成三氟甲基化环戊二烯/富烯/诺尔博烯的方法，使用3-CF3-1,4-二烯-3-醇作为合成前体，这些前体可以通过Ruppert–Prakash试剂（TMSCF3）与二烯酮进行 regio-specific 1,2-加成轻松制备。所有反应均在温和的无金属条件下进行，产物得率高至优秀。