7-bromo-5-phenyl-4-propionyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 313683-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-5-phenyl-4-propionyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: Retro-1；7-bromo-5-phenyl-4-propanoyl-3,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 313683-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 373.249
• InChiKey: YJIXRILQTLZHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-phenyl-4-propionyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 CHIRALPAK IA 作用下， 以 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 7-bromo-5-phenyl-4-propionyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 、 7-bromo-5-phenyl-4-propionyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为志贺毒素强抑制剂的Retro-1的对映异构体的合成，手性分离，绝对构型分配和生物活性

  摘要：

  志贺毒素（Stx）家族由细菌痢疾志贺氏菌和大肠杆菌的某些致病菌株产生的相关蛋白毒素组成。。尚未开发出用于Stx中毒的有效疗法。然而，作用于这些毒素的细胞内运输的抑制剂可能为治疗策略的发展提供新的选择。这项研究报告了Retro-1的两个对映异构体的合成，色谱分离和药理学评估，Retro-1是一种对Stx和其他此类蛋白质毒素具有活性的化合物。Retro-1通过抑制这些毒素在细胞内的逆行转运而起作用。体外实验证明，位置5的立体中心的构型对该化合物的活性并不关键。X射线衍射数据显示（S）-Retro-1比（R）-Retro-1活性更高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500139
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-5-苯基-1,2-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-bromo-5-phenyl-4-propionyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为志贺毒素强抑制剂的Retro-1的对映异构体的合成，手性分离，绝对构型分配和生物活性

  摘要：

  志贺毒素（Stx）家族由细菌痢疾志贺氏菌和大肠杆菌的某些致病菌株产生的相关蛋白毒素组成。。尚未开发出用于Stx中毒的有效疗法。然而，作用于这些毒素的细胞内运输的抑制剂可能为治疗策略的发展提供新的选择。这项研究报告了Retro-1的两个对映异构体的合成，色谱分离和药理学评估，Retro-1是一种对Stx和其他此类蛋白质毒素具有活性的化合物。Retro-1通过抑制这些毒素在细胞内的逆行转运而起作用。体外实验证明，位置5的立体中心的构型对该化合物的活性并不关键。X射线衍射数据显示（S）-Retro-1比（R）-Retro-1活性更高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500139

文献信息

• INHIBITORS OF THE SHIGA TOXINS TRAFFICKING THROUGH THE RETROGRADE PATHWAY
  申请人：Gillet Daniel

  公开号：US20110201601A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to the use of compounds of general formula (I) and (II) for the preparation of a drug for preventing and/or treating disorders caused by Shiga toxins and related toxins.

  本发明涉及使用一般式(I)和(II)化合物制备一种药物，用于预防和/或治疗由志贺毒素和相关毒素引起的疾病。
• NEW COMPOUNDS HAVING A PROTECTIVE ACTIVITY AGAINST TOXINS WITH INTRACELLULAR ACTIVITY
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150291568A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention concerns a new family of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one compounds of general formula (I), and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as ricin or Shiga toxin, for example, using retrograde transport to intoxicate cells.

  本发明涉及一种新的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮化合物家族，其一般式为(I)，并将其用作抑制具有细胞内活性的毒素的毒性作用的药物，例如利辛或志贺毒素，通过逆行转运使细胞中毒。
• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• Retro-1-Oligonucleotide Conjugates. Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Jordi Agramunt、Enrique Pedroso、Silvia Kreda、Rudolph Juliano、Anna Grandas

  DOI：10.3390/molecules24030579

  日期：——

  switching oligonucleotides. With the aim of assessing the effect of covalently linking Retro-1 to the biologically active oligonucleotide, three different derivatives of Retro-1 were prepared that incorporated a phosphoramidite group, a thiol or a 1,3-diene, respectively. Retro-1–oligonucleotide conjugates were assembled both on-resin (coupling of the phosphoramidite) and from reactions in solution (Michael-type

  已描述添加小分子 Retro-1 可增强反义和剪接转换寡核苷酸。为了评估共价连接 Retro-1 与生物活性寡核苷酸的效果，制备了三种不同的 Retro-1 衍生物，它们分别掺入了亚磷酰胺基团、硫醇或 1,3-二烯。Retro-1-寡核苷酸缀合物在树脂上（亚磷酰胺的偶联）和溶液中的反应（迈克尔型硫醇 - 马来酰亚胺反应和 Diels-Alder 环加成反应）组装。用所得偶联物进行的剪接转换分析表明它们具有活性，但与众所周知的 HeLa Luc705 报告系统中未偶联的寡核苷酸相比，它们几乎没有优势。
• Benzodiazepine Derivatives for Use in the Treatment of Chlamydiales Infections
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20160311783A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The invention relates to a method for treating a Chlamidyales infection comprising the administration of a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof: Wherein R 1 , R 2 , R 3 and Ar are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种治疗衣原体目感染的方法，包括向需要治疗的受体内给予式(I)化合物的治疗有效量。其中，R1、R2、R3和Ar如权利要求1所定义。