7-溴-5-苯基-1,2-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 | 2894-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-溴-5-苯基-1,2-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 7-bromo-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: Bromonordiazepam；7-Brom-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-on；7-Brom-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on；2H-1,4-Benzodiazepin-2-one, 7-bromo-1,3-dihydro-5-phenyl-；7-bromo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 2894-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: ATCCWKYKHCKDGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-苯基-1,2-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到7-溴-5-苯基-1,3,4,5-四氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  作为志贺毒素强抑制剂的Retro-1的对映异构体的合成，手性分离，绝对构型分配和生物活性

  摘要：

  志贺毒素（Stx）家族由细菌痢疾志贺氏菌和大肠杆菌的某些致病菌株产生的相关蛋白毒素组成。。尚未开发出用于Stx中毒的有效疗法。然而，作用于这些毒素的细胞内运输的抑制剂可能为治疗策略的发展提供新的选择。这项研究报告了Retro-1的两个对映异构体的合成，色谱分离和药理学评估，Retro-1是一种对Stx和其他此类蛋白质毒素具有活性的化合物。Retro-1通过抑制这些毒素在细胞内的逆行转运而起作用。体外实验证明，位置5的立体中心的构型对该化合物的活性并不关键。X射线衍射数据显示（S）-Retro-1比（R）-Retro-1活性更高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500139
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以65.9%的产率得到7-溴-5-苯基-1,2-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  GABAERGIC AGENTS TO TREAT MEMORY DEFICITS

  摘要：

  本发明提供了分子和方法，用于预防和/或治疗与记忆缺陷相关的疾病和/或提高认知能力。在一个首选实施例中，该发明包括化合物、盐和前药，用于预防和/或治疗这些疾病。

  公开号：

  US20060258643A1

文献信息

• An Improved Process for the Synthesis of 4<i>H</i>-Imidazo[1,5-<i>a</i>][1,4]benzo­diazepines
  作者：Jie Yang、Yun Teng、Shamim Ara、Sundari Rallapalli、James Cook

  DOI：10.1055/s-0028-1083358

  日期：——

  The construction of CNS active imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines has been improved in a one-pot annulation process. GABAA/Bz receptors - imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines - ethyl isocyanoacetate - annulation

  CNS活性咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的结构已通过一锅法制得。 GABA A / Bz受体-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓-异氰基乙酸乙酯-环化
• INHIBITORS OF THE SHIGA TOXINS TRAFFICKING THROUGH THE RETROGRADE PATHWAY
  申请人：Gillet Daniel

  公开号：US20110201601A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to the use of compounds of general formula (I) and (II) for the preparation of a drug for preventing and/or treating disorders caused by Shiga toxins and related toxins.

  本发明涉及使用一般式(I)和(II)化合物制备一种药物，用于预防和/或治疗由志贺毒素和相关毒素引起的疾病。
• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• Stereospecific anxiolytic and anticonvulsant agents with reduced muscle-relaxant, sedative-hypnotic and ataxic effects
  申请人：Cook M. James

  公开号：US20060003995A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides compositions and methods of using stereospecific benzodiazepine derivatives, their salts and prodrugs for the treatment of anxiolytic or convulsant disorders having the side effects of reduced alcohol craving in human alcoholics and a concomitant reduced sedative, hypnotic, muscle relaxant and ataxic side-effects. The invention further provides pharmaceutical compositions for treatment of anxiolytic and convulsant disorders in subjects in need thereof, comprising a compound, prodrug or a salt having a chemical structure represented by any one of Formula I-XXI and a pharmaceutically-acceptable carrier.

  本发明提供了使用立体特异性苯二氮卓类衍生物、它们的盐和前药治疗焦虑症或癫痫发作障碍的组合物和方法，该方法具有减少酒精渴望的副作用，同时减少酒精成瘾者的镇静、催眠、肌肉松弛和共济失调副作用。本发明还提供了用于治疗焦虑症和癫痫发作障碍的药物组合物，包括具有化学结构由任何一种I-XXI式表示的化合物、前药或盐，以及一种药学上可接受的载体。
• SELECTIVE ANTICONVULSANT AGENTS AND THEIR USES
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20100261711A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  In preferred embodiments, the present invention provides methods of treatment and pharmaceutical compositions for the suppression, alleviation and prevention of seizures. The preferred embodiments of the present invention further relate to methods of treatment and pharmaceutical compositions using benzodiazepine derivatives that provide suppression, alleviation and prevention of seizures with reduced sedative and ataxic side effects.

  在优选实施方式中，本发明提供了用于抑制、缓解和预防癫痫发作的治疗方法和药物组合物。本发明的优选实施方式进一步涉及使用苯二氮䓬类衍生物的治疗方法和药物组合物，该类衍生物在减少镇静和共济失调副作用的同时提供了抑制、缓解和预防癫痫发作的效果。