2-chloro-N-cyclopropyl-N-(4-methoxybenzyl)acetamide | 874594-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-N-cyclopropyl-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-cyclopropyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 874594-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD07690495
• 分子量: 253.729
• InChiKey: MTGYGBNCPKSKCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-cyclopropyl-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 (3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 、 1-金刚烷甲酸 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1R,5R)-2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（0）催化的环丙烷官能化的手性γ-内酰胺

  摘要：

  与吡咯烷融合的环丙烷是在许多市售药物和开发候选物中发现的重要结构特征。通常，它们的合成涉及二氢吡咯前体的环丙烷化。本文报道了一种补充方法，该方法采用钯（0）催化的非手性环丙烷的CH官能化，以对映选择性的方式封闭吡咯烷环。与芳基-芳基偶联相反，钯（0）催化的CH官能化涉及C（sp 3）C（sp 3的形成）饱和杂环的键非常稀少。提出的策略从氯乙酰胺底物产生环丙烷融合的γ-内酰胺。笨重的Taddol亚膦酸酯配体与金刚烷-1-羧酸作为助催化剂结合使用时，γ-内酰胺的收率和对映选择性都非常好。

  DOI：

  10.1002/anie.201505916
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-cyclopropyl-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（0）催化的环丙烷官能化的手性γ-内酰胺

  摘要：

  与吡咯烷融合的环丙烷是在许多市售药物和开发候选物中发现的重要结构特征。通常，它们的合成涉及二氢吡咯前体的环丙烷化。本文报道了一种补充方法，该方法采用钯（0）催化的非手性环丙烷的CH官能化，以对映选择性的方式封闭吡咯烷环。与芳基-芳基偶联相反，钯（0）催化的CH官能化涉及C（sp 3）C（sp 3的形成）饱和杂环的键非常稀少。提出的策略从氯乙酰胺底物产生环丙烷融合的γ-内酰胺。笨重的Taddol亚膦酸酯配体与金刚烷-1-羧酸作为助催化剂结合使用时，γ-内酰胺的收率和对映选择性都非常好。

  DOI：

  10.1002/anie.201505916

文献信息

• Chiral γ‐Lactams by Enantioselective Palladium(0)‐Catalyzed Cyclopropane Functionalizations
  作者：Julia Pedroni、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201505916

  日期：2015.9.28

  palladium(0)‐catalyzed CH functionalizations involving the formation of C(sp3)C(sp3) bonds of saturated heterocycles are very scarce. The presented strategy yields cyclopropane‐fused γ‐lactams from chloroacetamide substrates. A bulky Taddol phosphonite ligand in combination with adamantane‐1‐carboxylic acid as a cocatalyst provides the γ‐lactams in excellent yields and enantioselectivities.

  与吡咯烷融合的环丙烷是在许多市售药物和开发候选物中发现的重要结构特征。通常，它们的合成涉及二氢吡咯前体的环丙烷化。本文报道了一种补充方法，该方法采用钯（0）催化的非手性环丙烷的CH官能化，以对映选择性的方式封闭吡咯烷环。与芳基-芳基偶联相反，钯（0）催化的CH官能化涉及C（sp 3）C（sp 3的形成）饱和杂环的键非常稀少。提出的策略从氯乙酰胺底物产生环丙烷融合的γ-内酰胺。笨重的Taddol亚膦酸酯配体与金刚烷-1-羧酸作为助催化剂结合使用时，γ-内酰胺的收率和对映选择性都非常好。