3-Methyl-5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-4-oxid | 59562-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-4-oxid
• 英文别名: 3-methyl-5-(4-nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole 4-oxide；3-Methyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 4-oxide；3-methyl-5-(4-nitrophenyl)-4-oxido-1,2,4-oxadiazol-4-ium
• CAS: 59562-61-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: QBBQIQBSSUKDQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  425.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-4-oxid 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与a肟的环加成反应。3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的一般合成。

  摘要：

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01088-5
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-Methyl-5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-4-oxid
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与a肟的环加成反应。3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的一般合成。

  摘要：

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01088-5

文献信息

• Aralkylation of potassium ethylnitrosolate. Ring closure of nitrosolic acid esters
  作者：David F. Wiemer、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/jo00880a013

  日期：1976.9
• WIEMER D. F.; LEONARD N. J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 18, 2985-2988
  作者：WIEMER D. F.、 LEONARD N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions of nitrile oxides to amidoximes. A general synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides.
  作者：Paolo Quadrelli、Anna Gamba Invernizzi、Mario Falzoni、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01088-5

  日期：1997.2

  cycloaddition of nitrile oxides to amidoximes is a general method for the sinthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides with the same or different substituents. The yields are only moderate since an equivalent amount of the nitrile oxide is consumed by reaction with the amine released in the fragmentation of the primary cycloadducts and reforms the amidoxime. With excess nitrile oxides the 1,2,4-oxadiazole-4-oxides

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。