(fluoromethyl)glutamic acid | 73800-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (fluoromethyl)glutamic acid
• 英文别名: 2-(Fluoromethyl)glutamic acid；2-amino-2-(fluoromethyl)pentanedioic acid
• CAS: 73800-89-2
• 化学式: C₆H₁₀FNO₄
• 分子量: 179.148
• InChiKey: MQDPXCNKVNOCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (fluoromethyl)glutamic acid 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成。为了选择性调节5-羟色胺的合成，在体内对α-（单和二氟甲基）色氨酸作为其5-羟基类似物的前体（或前药）进行了测试。尽管α-（单和二氟甲基）-5-羟基色氨酸是芳香族氨基酸脱羧酶的有效不可逆抑制剂（与α-二氟甲基-多巴等效），但只有α-（一氟甲基）色氨酸会影响体内5-羟色胺的水平（降低幅度很小） α-（二氟甲基）色氨酸是活化（或辅助）酶色氨酸羟化酶的非常差的底物。

  DOI：

  10.1021/jm00396a007
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以86%的产率得到(fluoromethyl)glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and stability of aziridino-glutamate, an irreversible inhibitor of glutamate racemase

  摘要：

  Aziridino-glutamate (2-(2-carboxyethyl)aziridine-2-carboxylic acid, (+/-)4) was synthesized by heating alpha-fluoromethylglutamate in base. In neutral solution, 4 was shown to cyclize to the gamma-lactone 5 with a half life of 4 minutes. Aziridino-glutamate was shown to irreversibly inactivate glutamate racemase by alkylating an active site cysteine residue, Electrospray mass spectrometry was used to establish that a covalent bond had famed and that this bond protects one of the enzyme's two cysteine residues from reacting with iodoacetate under denaturing conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73115-7

文献信息

• SCHIRLIN, D.;GERHART, F.;HORNSPERGER, J. M.;HAMON, M.;WAGNER, J.;JUNG, M.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 30-36
  作者：SCHIRLIN, D.、GERHART, F.、HORNSPERGER, J. M.、HAMON, M.、WAGNER, J.、JUNG, M.+

  DOI：——

  日期：——
• US4695588A
  申请人：——

  公开号：US4695588A

  公开（公告）日：1987-09-22
• Synthesis and biological properties of .alpha.-mono and .alpha.-difluoromethyl derivatives of tryptophan and 5-hydroxytryptophan
  作者：D. Schirlin、F. Gerhart、J. M. Hornsperger、M. Hamon、J. Wagner、M. J. Jung

  DOI：10.1021/jm00396a007

  日期：1988.1

  The syntheses of alpha-mono- and alpha-difluoromethyl derivatives of tryptophan and 5-hydroxytryptophan are described. In an attempt to selectively regulate serotonin synthesis, alpha-(mono- and difluoromethyl)tryptophan were tested in vivo as precursors (or prodrugs) of their 5-hydroxy analogues. Although alpha-(mono- and difluoromethyl)-5-hydroxytryptophans are potent irreversible inhibitors of aromatic

  描述了色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成。为了选择性调节5-羟色胺的合成，在体内对α-（单和二氟甲基）色氨酸作为其5-羟基类似物的前体（或前药）进行了测试。尽管α-（单和二氟甲基）-5-羟基色氨酸是芳香族氨基酸脱羧酶的有效不可逆抑制剂（与α-二氟甲基-多巴等效），但只有α-（一氟甲基）色氨酸会影响体内5-羟色胺的水平（降低幅度很小） α-（二氟甲基）色氨酸是活化（或辅助）酶色氨酸羟化酶的非常差的底物。
• The synthesis and stability of aziridino-glutamate, an irreversible inhibitor of glutamate racemase
  作者：Martin E. Tanner、Shichang Miao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73115-7

  日期：1994.6

  Aziridino-glutamate (2-(2-carboxyethyl)aziridine-2-carboxylic acid, (+/-)4) was synthesized by heating alpha-fluoromethylglutamate in base. In neutral solution, 4 was shown to cyclize to the gamma-lactone 5 with a half life of 4 minutes. Aziridino-glutamate was shown to irreversibly inactivate glutamate racemase by alkylating an active site cysteine residue, Electrospray mass spectrometry was used to establish that a covalent bond had famed and that this bond protects one of the enzyme's two cysteine residues from reacting with iodoacetate under denaturing conditions.