(2R)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]ethanol | 147910-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 147910-19-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: RWWOEXRDNHISEA-UTSOLEGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,1S,2R)-1-(methoxymethoxy)-1-[(2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2-methylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排。2.由D-葡萄糖合成高级雷帕霉素中间体。

  摘要：

  先进的雷帕霉素中间体26已通过合并包含D-葡萄糖呋喃糖衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排的迭代sigmatropic序列进行制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89003-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-altro-pyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2R)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排。2.由D-葡萄糖合成高级雷帕霉素中间体。

  摘要：

  先进的雷帕霉素中间体26已通过合并包含D-葡萄糖呋喃糖衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排的迭代sigmatropic序列进行制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89003-9

文献信息

• Diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of carbohydrate-derived tertiary allylic ethers. 2. Synthesis of an advanced rapamycin intermediate from D-glucose.
  作者：Ny Sin、James Kallmerten

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89003-9

  日期：1993.1

  The advanced rapamycin intermediate 26 has been prepared by an iterative sigmatropic sequence incorporating the diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of a D-glucofuranose-derived tertiary allylic ether.

  先进的雷帕霉素中间体26已通过合并包含D-葡萄糖呋喃糖衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排的迭代sigmatropic序列进行制备。