1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-benzyl-2-C-methyl-β-D-altropyranose | 128622-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-benzyl-2-C-methyl-β-D-altropyranose
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,5R)-4-methyl-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 128622-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CEYADODFJQCGFW-QIWZIZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-altro-pyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.5h， 生成 1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-benzyl-2-C-methyl-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的唾液酸醛缩酶：从鳟鱼卵酸3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN）到支链高级酮糖，尽可能的是新的chirons。

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸丙酮酸裂解酶接受各种非氮源糖作为底物。丙酮酸与D-甘露糖的缩合产生3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN），它是虹鳟鱼卵多唾液酸糖蛋白的一种成分。从一些容易得到的单糖制备其它ulosonic酸：3-脱氧-D-半乳-2-辛酮糖35dideoxy-D-葡糖-2- nonulosonic和37二脱氧D-半乳-2- nonulosonic酸。葡萄糖不是良好的底物，D-阿拉伯糖产生了预期的3-脱氧-D-葡萄糖的混合物-2-辛基磺酸（19％）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸（16％）。后者是来自细菌多糖的众所周知的糖酸KDO，其是由缩合步骤中的异常取向导致的。通过保留2-脱氧-2- C -2-苯基-D-的76％收率的转化，证明了酶对糖的C（2）处的取代基的性质的相对冷漠，只要保留了D-甘露聚糖构型即可。甘露糖转化成35-二脱氧-5 - C-苯基-D-葡萄糖-2-壬基磺

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97593-3

文献信息

• AUGE, CLAUDINE;GAUTHERON, CHRISTINE;DAVID, SERGE;MALLERON, ANNIE;CAVAYE, +, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 201-214
  作者：AUGE, CLAUDINE、GAUTHERON, CHRISTINE、DAVID, SERGE、MALLERON, ANNIE、CAVAYE, +

  DOI：——

  日期：——