(E,1R,2S,5R)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-5-[(2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2,4-dimethylpent-3-en-1-ol | 147910-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,1R,2S,5R)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-5-[(2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2,4-dimethylpent-3-en-1-ol
• CAS: 147910-26-7
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₇
• 分子量: 491.625
• InChiKey: IJPGGQQSFUBHQC-LLMHYPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R,2S,5R)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-5-[(2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2,4-dimethylpent-3-en-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3-Benzyloxy-5-methoxy-2-((E)-(1R,4S,5S)-5-methoxy-1-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-6-phenyl-hex-2-enyl)-4-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成（2S，3S，8S，9S）-Adda

  摘要：

  从D-葡萄糖衍生的恶唑啉7制备了新型β-氨基酸（2S，3S，8S，9S）-Adda甲酯4的N-三氟乙酰基衍生物。在施工中的关键步骤4是的产生，通过邻位的金属还原溶解癸二烯酸甲酯系统-mesylate 15。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01217-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-altro-pyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,1R,2S,5R)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-5-[(2S,3S,4S,5S)-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2,4-dimethylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排。2.由D-葡萄糖合成高级雷帕霉素中间体。

  摘要：

  先进的雷帕霉素中间体26已通过合并包含D-葡萄糖呋喃糖衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排的迭代sigmatropic序列进行制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89003-9

文献信息

• Diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of carbohydrate-derived tertiary allylic ethers. 2. Synthesis of an advanced rapamycin intermediate from D-glucose.
  作者：Ny Sin、James Kallmerten

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89003-9

  日期：1993.1

  The advanced rapamycin intermediate 26 has been prepared by an iterative sigmatropic sequence incorporating the diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of a D-glucofuranose-derived tertiary allylic ether.

  先进的雷帕霉素中间体26已通过合并包含D-葡萄糖呋喃糖衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排的迭代sigmatropic序列进行制备。
• Synthesis of (2S,3S,8S,9S)-Adda from D-glucose
  作者：Ny Sin、James Kallmerten

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01217-8

  日期：1996.8

  The N-trifluoroacetyl derivative of the novel β-amino acid (2S,3S,8S,9S)-Adda methyl ester 4 has been prepared from the D-glucose derived oxazoline 7. A key step in the construction of 4 was the generation of the , decadienoate system via dissolving metal reduction of vicinal -mesylate 15.

  从D-葡萄糖衍生的恶唑啉7制备了新型β-氨基酸（2S，3S，8S，9S）-Adda甲酯4的N-三氟乙酰基衍生物。在施工中的关键步骤4是的产生，通过邻位的金属还原溶解癸二烯酸甲酯系统-mesylate 15。