ethyl (S)-8-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate | 84378-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl (S)-8-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (7S)-13-chloro-11-oxo-2,4,10-triazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,10]hexadeca-1(16),3,5,12,14-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 84378-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 331.758
• InChiKey: VLZRRVHIMDNPKE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-8-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium borohydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-8-chloro-12,12a-dihydro-1-(hydroxymethyl)-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  公式##STR1##中呈现了化合物，其中A与由α和β表示的两个碳原子一起表示##STR2##中的一组，虚线表示在情况(1)、(2)和(4)中存在的双键，其中R.sup.1表示5-或6-成员芳香杂环基团或基团--C(R.sup.6).dbd.NOR.sup.7 (B)，R.sup.2表示氢，R.sup.3表示氢或较低的烷基或R.sup.2和R.sup.3一起表示二甲亚甲基、三甲亚甲基或丙烯亚甲基，R.sup.4和R.sup.5各自表示氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或较低的烷基，R.sup.6表示氢或较低的烷基，R.sup.7表示较低的烷基，具有参考碳原子γ时具有(S)或(R,S)构型的公式I的化合物，当R.sup.2和R.sup.3一起表示二甲亚甲基、三甲亚甲基或丙烯亚甲基时，以及其药学上可接受的酸盐具有明显的亲和力中枢苯二氮卓受体，并具有抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠特性。

  公开号：

  US04775671A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 potassium tert-butylate 、 氯磷酸二乙酯 、 (S)-5-chloro-1,10a-dihydro-azeto[2,1-c][1,4]benzodiazepine-4,10-(2H,9H)-dione 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (S)-8-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazobenzodiazepines

  摘要：

  描述了一种新型具有显著亲和力的药用活性物质，它们对中枢苯二氮卓类受体具有高亲和力，且毒性低。这些活性物质，即具有以下结构的咪唑苯二氮卓类化合物：其中A为较低的烷基，n为零或1，R1为较低的炔基、较低的烯基、芳基、(C3-8)-环烷基（可选择地被较低的烷基取代）或(C5-8)-环烯烷基（可选择地被较低的烷基取代），或者是含有氧或硫原子作为环成员的5-或6-成员饱和或不饱和杂环，且可选择地被较低的烷基取代，R4和R5各自为氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或较低的烷基，而R2为氢且R3为较低的烷基，或者R2和R3一起为二甲亚乙烷、三甲亚乙烷或丙烯亚乙烷，其中R2和R3一起为二甲亚乙烷、三甲亚乙烷或丙烯亚乙烷的具有对应于由γ表示的碳原子的(S)或(R,S)构型的I式化合物，以及它们的药学上可接受的酸盐加合物，可作为药物用于制备药物制剂，特别用于控制癫痫和焦虑状态，或者部分或完全拮抗一些或全部1,4-苯二氮卓类具有镇静作用或其他物质通过中枢苯二氮卓类受体表现出的活性。

  公开号：

  US04489003A1

文献信息

• Azeto-imidazo-diazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04407752A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  There is presented imidazodiazepines of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms denoted as .alpha. and .beta. is the group ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxymethyl, halogen, nitro or a group of the formula --COOR.sup.4, R.sup.2 is hydrogen, trifluoromethyl or halogen, R.sup.3 is hydrogen, trifluoromethyl, halogen or lower alkyl, R.sup.4 is methyl, ethyl or isopropyl and X is an oxygen or sulphur atom and the carbon atom denoted as .gamma. has the (S)-- or (R,S)-- configuration, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds are useful in the antagonization of the central-depressant, muscle relaxant, ataxic, blood pressure-lowering and respiratory-depressant properties of 1,4-benzodiazepines which have tranquillizing activity. They can also be used for suppressing the activities on the central nervous system of 1,4-benzodiazepines used in other fields of therapy, for example, of schistosomicidally-active, 1,4-benzodiazepines. Also provided are methods to produce the above compounds.

  该文介绍了公式为##STR1##的咪唑二氮平类化合物，其中A与表示为α和β的两个碳原子一起是##STR2##，R.sup.1是氢、低烷基、低烷氧甲基、卤素、硝基或公式--COOR.sup.4的基团，R.sup.2是氢、三氟甲基或卤素，R.sup.3是氢、三氟甲基、卤素或低烷基，R.sup.4是甲基、乙基或异丙基，X是氧或硫原子，表示为γ的碳原子具有（S）-或（R，S）-构型，以及它们的药学上可接受的酸加盐。这些化合物对于拮抗具有镇静活性的1,4-苯二氮平的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、降低血压和呼吸抑制等性质非常有用。它们还可用于抑制在其他治疗领域中使用的1,4-苯二氮平对中枢神经系统的活性，例如对于具有血吸虫活性的1,4-苯二氮平。此外还提供了制备上述化合物的方法。
• Azeto-imidazo-diazepines and their use
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04352816A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  There is presented imidazodiazepines of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms denoted as .alpha. and .beta. is the group ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxymethyl, halogen, nitro or a group of the formula --COOR.sup.4,R.sup.2 is hydrogen, trifluoromethyl or halogen, R.sup.3 is hydrogen, trifluoromethyl, halogen or lower alkyl, R.sup.4 is methyl, ethyl or isopropyl and X is an oxygen or sulphur atom and the carbon atom denoted as .gamma. has the (S)- or (R,S)-configuration, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds are useful in the antagonization of the central-depressant, muscle relaxant, ataxic, blood pressure-lowering and respiratory-depressant properties of 1,4-benzodiazepines which have tranquillizing activity. They can also be used for suppressing the activities on the central nervous system of 1,4-benzodiazepines used in other fields of therapy, for example, of schistosomicidally-active 1,4-benzodiazepines. Also provided are methods to produce the above compounds.

  提供了式子为##STR1##的咪唑二氮平类化合物，其中A与表示为.alpha.和.beta.的两个碳原子一起是##STR2##，R.sup.1是氢、低碳基、低氧甲基、卤素、硝基或式子--COOR.sup.4的基团，R.sup.2是氢、三氟甲基或卤素，R.sup.3是氢、三氟甲基、卤素或低碳基，R.sup.4是甲基、乙基或异丙基，X是氧或硫原子，表示为.gamma.的碳原子具有(S)-或(R,S)-构型，以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物在拮抗具有镇静作用的1,4-苯二氮平的中枢抑制剂、肌肉松弛剂、共济失调、降压和呼吸抑制性质方面有用。它们还可用于抑制在其他治疗领域中使用的1,4-苯二氮平对中枢神经系统的活性，例如对血吸虫活性的1,4-苯二氮平。还提供了制备上述化合物的方法。
• Imidazodiazepine, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0059387B1

  公开（公告）日：1985-05-08