2-(9-benzyl-1-oxo-3-propan-2-ylpyrido[3,4-b]indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-methylpentan-3-yl)acetamide | 1026329-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(9-benzyl-1-oxo-3-propan-2-ylpyrido[3,4-b]indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-methylpentan-3-yl)acetamide
• CAS: 1026329-94-1
• 化学式: C₂₉H₃₂F₃N₃O₃
• 分子量: 527.587
• InChiKey: LEWFOXWCGBQENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-benzyl-1-oxo-3-propan-2-ylpyrido[3,4-b]indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-methylpentan-3-yl)acetamide 在 三氯化铝 、 硝基甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-oxo-3-propan-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-methylpentan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。4.设计，合成以及一系列含β-咔啉酮的三氟甲基酮的体外和体内活性。

  摘要：

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，

  DOI：

  10.1021/jm00001a014
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-indole-2-carboxylic acid chloride 在 lithium hydroxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(9-benzyl-1-oxo-3-propan-2-ylpyrido[3,4-b]indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-methylpentan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。4.设计，合成以及一系列含β-咔啉酮的三氟甲基酮的体外和体内活性。

  摘要：

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，

  DOI：

  10.1021/jm00001a014