(4-氯苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-YL)甲酮 | 30148-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氯苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-YL)甲酮
• 英文名称: 2-p-Chlorbenzoyl-1-methylimidazol
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 30148-18-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00033559
• 分子量: 220.658
• InChiKey: SDDUQCWOAVSVHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-YL)甲酮 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLOMBO, AUGUSTO;PARES, JUAN;FRIGOLA, JORDI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-[methyl(phenyl)amino]-1H-imidazol-3-ium iodide 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4-氯苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-YL)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Keto-imidazoles Utilizing N-Arylamino-Substituted N-Heterocyclic Carbenes

  摘要：

  A new method for the synthesis of 2-aroyl-, 2-heteroaroyl-, and 2-cinnamoyl-substituted imidazoles in very good yields has been developed. The reaction employs novel nitrogen heterocyclic carbenes (NHCs), namely, N-arylamino-substituted NHCs, formed in situ from the corresponding imidazolium salts, and subsequent reaction with aromatic, heteroaromatic, and cinnamic aldehydes without utilizing transition metals or expensive specialized catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo102244x

文献信息

• Facile preparation of aromatic ketones from aromatic bromides and arenes with aldehydes
  作者：Sousuke Ushijima、Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.023

  日期：2012.2

  Aromatic ketones were efficiently prepared in good yields by the reactions of aryl bromides with n-BuLi, followed by the reactions with aromatic aldehydes or aliphatic aldehydes and the subsequent treatment with molecular iodine and K2CO3, in a one-pot method. The same treatment of arenes, instead of aromatic bromides, also provided the corresponding aromatic ketones in good yields. Using these methods

  通过一锅法，通过芳基溴化物与n- BuLi的反应，然后与芳族醛或脂族醛的反应，以及随后用分子碘和K 2 CO 3的处理，可以有效地以高收率高效地制备芳族酮。芳烃的相同处理而不是芳族溴化物也以良好的产率提供了相应的芳族酮。使用这些方法，可以通过简单，无过渡金属且因此对环境无害的实验程序有效地制备各种带有富电子芳族化合物和缺电子芳族化合物的二芳基酮和烷基芳基酮。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Heteroaryl Ketones using Noyori‐Ikariya Catalysts
  作者：Ye Zheng、Jaime A. Martinez‐Acosta、Mohammed Khimji、Luiz C. A. Barbosa、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/cctc.202101027

  日期：2021.10.19

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenation (AH), using [arene/Ru(II)/TsDPEN] pre-catalysts, of a range of heterocyclic ketones is described. The products are formed in very high ee in cases where an ortho-substituted aromatic ring opposes the heterocycle on the ketone group. This provides a practical and selective access to a range of hetereocyclic alcohols in high ee, for the by ATH

  描述了使用 [芳烃/Ru(II)/TsDPEN] 预催化剂对一系列杂环酮进行不对称转移氢化 (AH) 的系统研究。在邻位取代的芳环与酮基上的杂环相对的情况下，产物以非常高的 ee 形成。这为使用 Noyori-Ikariya 催化剂的 ATH 提供了实用和选择性地获得一系列高 ee 杂环醇。
• Arylpyrazolylcarbinol compounds with analgesic activity
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US05017596A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The present invention relates to novel arylheteroarylcarbinol derivatives with analgesic activity and to their therapeutically acceptable salts. These novel derivatives correspond to the general formula I: ##STR1## in which: R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 represent a hydrogen atom, a halogen, a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical or a trifluoromethyl group, R.sub.4 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 to C.sub.4 lower alkyl radical, a cycloalkyl, a lower alkenyl radical or a cycloalkylamino substituted on the nitrogen atom, R.sub.5 represents a hydrogen atom or a radical of the formula: ##STR2## and Het represents an azole.

  本发明涉及具有镇痛活性的新型芳基杂芳基醇衍生物及其治疗上可接受的盐。这些新型衍生物对应于一般式I：##STR1##其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3代表氢原子、卤素、较低的烷基基团、较低的烷氧基团或三氟甲基基团，R.sub.4代表氢原子、C.sub.1到C.sub.4的较低烷基基团、环烷基、较低烯基基团或在氮原子上取代的环烷基氨基，R.sub.5代表氢原子或式的基团：##STR2##和Het代表吲唑。
• Photoinduced Acylations Via Azolium-Promoted Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Joshua L. Zhu、Cullen R. Schull、Anthony T. Tam、Ángel Rentería-Gómez、Achyut Ranjan Gogoi、Osvaldo Gutierrez、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.2c12845

  日期：2023.1.25

  Photoinduced hydrogen atom transfer (HAT) has been developed as a powerful tool to generate synthetically valuable radical species. The direct photoexcitation of ketones has been known to promote HAT or to generate acyl radicals through Norrish-type pathways, but these modalities remain severely limited by radical side reactions. We report herein a catalyst- and transition metal-free method for the

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums
  作者：Michael J. Rourke、Matthew J. McGill、Karl A. Scheidt、Daniel Yang、Emelia J. Farnam、Joshua L. Zhu

  DOI：10.1055/s-0041-1738448

  日期：2023.11

  partners in organic synthesis, particularly in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Recently, they have also been used as radical precursors under oxidative conditions to generate carbon-centered radicals. These versatile reagents have found new applications in photoredox catalysis, including radical substitution, conjugate-addition reactions, and transition-metal dual catalysis. In addition, this

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。