6-methoxy-3-ethylidenephthalide | 88238-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-methoxy-3-ethylidenephthalide
• 英文别名: 3-Ethylidene-6-methoxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 88238-45-3；88238-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OAHRUDIDVYBAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-ethylidenephthalide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 ampicillin (3-(2-thiophthalidylidene))ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.

  摘要：

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2698