methyl (1R,5R,6R)-6-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-6-methyl-2-methylidenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate | 122346-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,5R,6R)-6-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-6-methyl-2-methylidenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 122346-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: HTDUOTRKJXATRM-VDYQDMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5R,6R)-6-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-6-methyl-2-methylidenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 过碘酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-trinoranastreptene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-trinoranastreptene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80710-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-Methyl-6-(4-methyl-pent-3-enyl)-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (1R,5R,6R)-6-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-6-methyl-2-methylidenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-trinoranastreptene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80710-8

文献信息

• KANG, S. H.;KIM, W. J.;CHAE, Y. B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5169-5172
  作者：KANG, S. H.、KIM, W. J.、CHAE, Y. B.

  DOI：——

  日期：——