(8'aS)-4',4',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-6,7-dihydro-1H-naphthalene] | 134823-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8'aS)-4',4',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-6,7-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 134823-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GPXJUKGITUUJQK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8'aS)-4',4',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-6,7-dihydro-1H-naphthalene] 在 Rhizopus arrhizus ATCC 11145 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到(2'R,4'aS)-4'a,8',8'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-3,5-dihydro-2H-naphthalene]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives

  摘要：

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85563-0
• 作为产物：
  描述：

  [(4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-6,7-dihydro-4H-naphthalene]-2'-yl] diethyl phosphate 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到(8'aS)-4',4',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-6,7-dihydro-1H-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  其他八醇衍生物的微生物羟基化

  摘要：

  即使存在取代基，例如乙酸盐，磷酸盐，游离酮或二氧戊环，但不存在苄基的情况下，辛醇衍生物的烯丙基羟基化也能以高至优异的产率进行。t-Bu醚的Me基之一可以被羟基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85019-2

文献信息

• Microbial hydroxylations of further octalin derivatives
  作者：Jamal Ouazzani、Arséniyadis Siméon、Ramon Alvarez-Manzaneda、Angel Rumbero、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85019-2

  日期：1991.4

  The allylic hydroxylation of octalin derivatives with proceeds with high to excellent yields, even in the presence of substituents such as acetate, phosphate, free ketone or dioxolane, but not a benzyl group. One of the Me groups of a t-Bu ether can be hydroxylated.

  即使存在取代基，例如乙酸盐，磷酸盐，游离酮或二氧戊环，但不存在苄基的情况下，辛醇衍生物的烯丙基羟基化也能以高至优异的产率进行。t-Bu醚的Me基之一可以被羟基化。
• Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives
  作者：Siméon Arseniyadis、Ricardo Rodriguez、Manuel Muñoz Dorado、Rosemeire Brondi Alves、Jamal Ouazzani、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85563-0

  日期：1994.1

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.