(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Di-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-13-cyclohexadecen-2,6-dione | 204194-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Di-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-13-cyclohexadecen-2,6-dione
• 英文别名: (4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 204194-92-3
• 化学式: C₃₈H₆₇NO₅SSi₂
• 分子量: 706.191
• InChiKey: ZIYIISFULYVYCJ-QDZZVPKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.94
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Di-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-13-cyclohexadecen-2,6-dione 在 氢氟酸 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 西洛他唑
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of(−)-Epothilone A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199705231
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methyl-3-pentanon 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Di-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-13-cyclohexadecen-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of(−)-Epothilone A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199705231

文献信息

• Catalytic Antibody Route to the Naturally Occurring Epothilones: Total Synthesis of Epothilones A-F
  作者：Subhash C. Sinha、Jian Sun、Gregory P. Miller、Markus Wartmann、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9

  日期：2001.4.17

  synthesized starting from enantiomerically pure aldol compounds 9-11, which were obtained by antibody catalysis. Aldolase antibody 38C2 catalyzed the resolution of (+/-)-9 by enantioselective retro-aldol reaction to afford 9 in 90% ee at 50 % conversion. Compounds 10 and 11 were obtained in more than 99% ee at 50% conversion by resolution of their racemic mixtures using newly developed aldolase antibodies

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。
• Total Synthesis of (−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Anja Limberg、Martin Cordes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n

  日期：1999.9.3
• Remote Effects in Macrolide Formation through Ring-Forming Olefin Metathesis:  An Application to the Synthesis of Fully Active Epothilone Congeners
  作者：Dongfang Meng、Dai-Shi Su、Aaron Balog、Peter Bertinato、Erik J. Sorensen、Samuel J. Danishefsky、Yu-Huang Zheng、Ting-Chao Chou、Lifeng He、Susan B. Horwitz

  DOI：10.1021/ja964275j

  日期：1997.3.1
• Total Synthesis of(−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Anja Limberg、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Martin Cordes

  DOI：10.1002/anie.199705231

  日期：1997.3.14