(E)-1-butyl-2-butenyl vinyl ether | 80816-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-butyl-2-butenyl vinyl ether
• 英文别名: (E)-4-ethenoxyoct-2-ene
• CAS: 80816-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YKFGOYBFRJZCTH-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-butyl-2-butenyl vinyl ether 在 甲基铝双(2,6-二苯基苯酚) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(E)-3-methyl-4-nonenal
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented stereochemical control in the Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers using organoaluminum reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a079
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-2-en-4-ol 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (E)-1-butyl-2-butenyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂促进脂肪族克莱森重排

  摘要：

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.446

文献信息

• Aliphatic Claisen Rearrangement Promoted by Organoaluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.446

  日期：1984.2

  R3Al, promote the Claisen rearrangement of allyl vinyl ether derivatives at room temperature under transfer of R or H as a nucleophile to the aldehydic carbon. Treatment of 1-butyl-2-propenyl vinyl ether with a hexane solution of Me3Al (1.0 M, 2.2 equiv) in CH2ClCH2Cl at 25 °C afforded 5-decen-2-ol (91% yield, E⁄Z=47⁄53), which was produced by the [3,3] sigmatropic rearrangement and successive methylation

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。
• Metalloporphyrin Cr(TPP)Cl-catalyzed Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers and its unique stereoselectivity
  作者：Toshikatsu Takanami、Mikiko Hayashi、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.136

  日期：2005.4

  The catalytic Z-selective Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers can be achieved using a chromium(III) porphyrin complex, Cr(TPP)Cl, as a catalyst: Cr(TPP)Cl significantly enhances reversal of E–Z selectivity in the thermal Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers, especially, 4,5- and 4,6-disubstituted derivatives, at low catalyst loading.

  简单的脂族烯丙基乙烯基醚的Z选择性催化克莱森重排可以使用铬（III）卟啉络合物Cr（TPP）Cl作为催化剂来实现：Cr（TPP）Cl显着增强了E - Z选择性的逆转。在低催化剂负载下，烯丙基乙烯基醚，特别是4,5-和4,6-二取代衍生物的热克莱森重排。
• Aliphatic claisen rearrangement promoted by organoaluminium compounds
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82044-x

  日期：1981.1
• NONOSHITA, KATSUMASA;BANNO, HIROSHI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 316-322
  作者：NONOSHITA, KATSUMASA、BANNO, HIROSHI、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAI, KAZUHIKO;MORI, ICHIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 40, 3985-3988
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、MORI, ICHIRO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——