endo-9-phenylselenotricyclo<5.2.1.04,10>dec-5-en-2-one | 93832-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: endo-9-phenylselenotricyclo<5.2.1.04,10>dec-5-en-2-one
• 英文别名: endo-9-phenylselenotricyclo<5.2.1.0^4,10>dec-5-en-2-one
• CAS: 93832-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₆OSe
• 分子量: 303.262
• InChiKey: QBMNJSWHQMAEAN-QXTAPFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-9-phenylselenotricyclo<5.2.1.04,10>dec-5-en-2-one 在 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 5',5'-dimethyl-2a,2a1,4a,6a-tetrahydro-2H-spiro[cyclopenta[cd]pentalene-1,2'-[1,3]dioxane]
  参考文献：
  名称：

  苯并三苯并呋喃衍生物的合成：合成十二面体的新方法

  摘要：

  已经探索了三环（5.2.1.0 4,10）癸烷-2,5,8-三酮（2）的不同合成方法，这是专为收敛和自反合成十二面体（1）设计的三喹并苯衍生物，炔属方法通过Pauson-Khand双环法是首选方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87602-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7S,9R,10S)-9-hydroxytricyclo[5.2.1.04,10]dec-5-en-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 endo-9-phenylselenotricyclo<5.2.1.04,10>dec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三苯并呋喃衍生物的合成：合成十二面体的新方法

  摘要：

  已经探索了三环（5.2.1.0 4,10）癸烷-2,5,8-三酮（2）的不同合成方法，这是专为收敛和自反合成十二面体（1）设计的三喹并苯衍生物，炔属方法通过Pauson-Khand双环法是首选方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87602-x

文献信息

• An improved synthesis of triquinacene derivatives. Two-step regioselective oxidation of endo-dicyclopentadiene to Deslongchamps's diketone
  作者：Elena Carceller、M. Llu�sa Garcia、Albert Moyano、F�lix Serratosa

  DOI：10.1039/c39840000825

  日期：——

  endo-Dicyclopentadiene can be regioselectively oxidised, in two steps, to Deslongchamps's diketone (3), from which either 2,3-dihydrotriquinacene-2-one (13) or the corresponding conjugated ketone (14) can be selectively prepared in excellent overall yields.

  内-二环戊二烯可通过两步区域选择性氧化为Deslongchamps的二酮（3），从中可以选择性地以优异的总收率制备2,3-二氢三喹并二烯-2-酮（13）或相应的共轭酮（14）。。