ethyl 2-hydroxy-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3-pentenoate | 914390-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3-pentenoate
• CAS: 914390-05-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: LMHZQCHHSFAQKE-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3-pentenoate 在 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 4-methyl pent-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Divergent Synthesis of Highly Substituted δ-Lactones

  摘要：

  Nucleophilic 1,2-addition of (Z)-gamma-silyloxyvinylzinc reagents to ethyl glyoxylate followed by desilylation and cyclization affords 3,6-dihydro-3-hydroxypyran-2-ones in good chemical yields. In situ formation of allylic phosphates followed by reaction with RCu(CN) Li reagents affords substituted 5,6-dihydropyran-2-ones. The parent compound, 3,6-dihydro-3-hydroxypyran-2-one, undergoes allylic phosphate formation, cuprate-mediated allylic substitution, and 1,4-conjugate addition to afford trans-4,5-disubstituted tetrahydropyran-2-ones in a one-pot process.

  DOI：

  10.1021/ol0617695
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (1Z)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-propene 在 叔丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到ethyl 2-hydroxy-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Divergent Synthesis of Highly Substituted δ-Lactones

  摘要：

  Nucleophilic 1,2-addition of (Z)-gamma-silyloxyvinylzinc reagents to ethyl glyoxylate followed by desilylation and cyclization affords 3,6-dihydro-3-hydroxypyran-2-ones in good chemical yields. In situ formation of allylic phosphates followed by reaction with RCu(CN) Li reagents affords substituted 5,6-dihydropyran-2-ones. The parent compound, 3,6-dihydro-3-hydroxypyran-2-one, undergoes allylic phosphate formation, cuprate-mediated allylic substitution, and 1,4-conjugate addition to afford trans-4,5-disubstituted tetrahydropyran-2-ones in a one-pot process.

  DOI：

  10.1021/ol0617695