(2R,3R)-2-(methanesulfonyl)oxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-3-methyl-4-phenylbutane | 219607-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(methanesulfonyl)oxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-3-methyl-4-phenylbutane
• 英文别名: [(2R,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 219607-72-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅S
• 分子量: 378.489
• InChiKey: NUXAGOCDXRPKEN-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(methanesulfonyl)oxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-3-methyl-4-phenylbutane 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R)-1,2-epoxy-3-methyl-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Preparation of a C-1 Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid C.

  摘要：

  光学纯的C-1侧链类似物(4R, 5R)-4-苄氧基-5-甲基-6-苯基-1-己炔，已经在从(E)-4-苯基-2-丁烯-1-醇出发，经过十步反应合成，总产率为50%。该合成过程包括一步Sharpless不对称环氧化作为关键步骤，随后使用三甲基铝/正丁基锂体系进行区域选择性和立体选择性的环氧化物开环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1816
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-phenylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,3R)-2-(methanesulfonyl)oxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-3-methyl-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Preparation of a C-1 Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid C.

  摘要：

  光学纯的C-1侧链类似物(4R, 5R)-4-苄氧基-5-甲基-6-苯基-1-己炔，已经在从(E)-4-苯基-2-丁烯-1-醇出发，经过十步反应合成，总产率为50%。该合成过程包括一步Sharpless不对称环氧化作为关键步骤，随后使用三甲基铝/正丁基锂体系进行区域选择性和立体选择性的环氧化物开环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1816

文献信息

• Facile and Efficient Preparation of a C-1 Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid C.
  作者：Hiroki SATO、Jun-ichi KITAGUCHI、Sei-ichi NAKAMURA、Shun-ichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1816

  日期：——

  An optically pure C-1 side chain equivalent of zaragozic acid C, (4R, 5R)-4-benzyloxy-5-methyl-6-phenyl-1-hexyne, has been synthesized in ten steps from (E)-4-phenyl-2-buten-1-ol with an overall yield of 50%, involving a Sharpless asymmetric epoxidation as a key step, followed by regio- and stereocontrolled ring-opening of the epoxide with the trimethylaluminum/n-butyllithium system.

  光学纯的C-1侧链类似物(4R, 5R)-4-苄氧基-5-甲基-6-苯基-1-己炔，已经在从(E)-4-苯基-2-丁烯-1-醇出发，经过十步反应合成，总产率为50%。该合成过程包括一步Sharpless不对称环氧化作为关键步骤，随后使用三甲基铝/正丁基锂体系进行区域选择性和立体选择性的环氧化物开环反应。