Boc-L-Pro-L-Pro-L-Phe-L-Ile-L-Val-OH | 90600-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Pro-L-Pro-L-Phe-L-Ile-L-Val-OH
• CAS: 90600-38-7
• 化学式: C₃₅H₅₃N₅O₈
• 分子量: 671.835
• InChiKey: DOYGQBCBLHEVHE-LSXSSXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  174.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Pro-L-Pro-L-Phe-L-Ile-L-Val-OH 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)glycylglycyl-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-valylglycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IX. Syntheses and Bitter Taste of Bitter Peptide BPIa Dimer, (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)₂, and Gly–Gly BPIa Derivatives

  摘要：

  为了阐明苦味肽BPIa的味道展示与化学结构之间的关系，合成了di-BPIa、Gly-Gly-BPIa、BPIa-Gly-Gly和Gly-Gly-BPIa-Gly-Gly。所有这些肽都具有与 BPIa 相同的强烈苦味。此外，多肽的 CD 曲线与 BPIa 相似。这些结果表明，它们的空间结构基本相似，而 BPIa 的整个分子形状是造成其苦味的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.815
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到Boc-L-Pro-L-Pro-L-Phe-L-Ile-L-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VIII. Bitter Taste of Cyclic Analog of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)

  摘要：

  为了阐明苦味肽BPIa（Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val）的结构-味道关系，合成了环BPIa。味觉和 CD 检测结果表明，BPIa 的苦味是由其空间结构引起的，这种结构与环 BPIa 类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1163