N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester | 86099-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester
• 英文别名: Boc-L-Pro-L-Pro-L-Phe-L-Ile-L-Val-OBzl
• CAS: 86099-37-8
• 化学式: C₄₂H₅₉N₅O₈
• 分子量: 761.959
• InChiKey: NLVCQTFYSLZCKZ-DATVRVMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  163.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到prolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase ofBacillus subtilis

  摘要：

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.766
• 作为产物：
  描述：

  BOC-脯氨酸基-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylphenylalanylisoleucylvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase ofBacillus subtilis

  摘要：

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.766

文献信息

• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VIII. Bitter Taste of Cyclic Analog of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)
  作者：Ichizo Miyake、Katsushige Kouge、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.57.1163

  日期：1984.4

  In order to elucidate the structure-taste relationship of bitter peptide BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val), cyclo-BPIa was synthesized. The result of both taste and CD examinations suggested that the bitterness of BPIa is caused by its spatial structure, which is analogous to that of cyclo-BPIa.

  为了阐明苦味肽BPIa（Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val）的结构-味道关系，合成了环BPIa。味觉和 CD 检测结果表明，BPIa 的苦味是由其空间结构引起的，这种结构与环 BPIa 类似。