2-(3-Bromobenzoyl)cyclohexan-1-one | 1279102-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Bromobenzoyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1279102-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: SLRMAVPGECUPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromobenzoyl)cyclohexan-1-one 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-((3-bromophenyl)(2-methylenecyclohexylidene)methoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j

文献信息

• Enabling the Development of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Reactions: Practical Methods for the Preparation of 1-Acyl-2-Alkylcycloalkenes from Cycloalkanones
  作者：Sarah J. Ryan、Lisa Candish、Iván Martínez、David W. Lupton

  DOI：10.1071/ch11183

  日期：——

  The synthesis of 1-acyl-2-alkylcycloalkenes from a variety of cycloalkanones has been achieved via either β-keto enol phosphates or β-bromoenones. Both methods exploit simple and readily scalable transformations allowing the preparation of the desired compounds to be achieved in three, or four steps, respectively. The utility of these strategies has been examined, resulting in the preparation of 17 disubstituted cycloalkenes.

  从各种环烷酮合成 1-酰基-2-烷基环烯烃的方法是通过 β-酮烯醇磷酸酯或 β-溴烯酮来实现的。这两种方法都利用了简单且易于扩展的转化，分别只需三步或四步就能制备出所需的化合物。通过对这些策略的实用性进行研究，制备出了 17 种二取代环烯。