3,4-diisobutylpyrrole | 157428-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-diisobutylpyrrole
• 英文别名: 3,4-bis(2-methylpropyl)-1H-pyrrole
• CAS: 157428-85-8
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: SXJVVZCFOUSYGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diisobutylpyrrole 在 三甲基溴硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3,4,3',4'-tetraisobutyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）：选择性高效的单电子转移（SET）氧化剂

  摘要：

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.040
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(triphenylphosphoranyliden)-2-butanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 3,4-diisobutylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Franck, Burchard; Nonn, Ansgar; Fuchs, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 503 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS FOR THE CONVERSION OF A SUBSTITUTED FURAN TO A SUBSTITUTED PYRROLE
  申请人：Kreischer Bruce E.

  公开号：US20120083609A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention discloses processes for producing substituted pyrrole compounds, such as 2,5-disubstituted pyrroles. Synthetic processes which directly convert substituted furan compounds to substituted pyrrole compounds, via a reaction of the substituted furan compound with ammonia and/or an ammonium salt in the presence of a catalyst, also are described.

  本发明揭示了生产取代吡咯化合物的过程，例如2,5-二取代吡咯化合物。还描述了一种合成过程，该过程通过将取代呋喃化合物与氨和/或铵盐在催化剂存在下反应，直接转化为取代吡咯化合物。
• Direct Synthesis of Bipyrroles Using Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) with Bromotrimethylsilane
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol060333m

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), mediates the unprecedented, oxidative coupling reaction of pyrroles to give alpha-linked bipyrroles selectively in the presence of bromotrimethylsilane. This straightforward synthesis could provide 2,3'-bipyrrole by the choice of a N-substituent of pyrrole. Mechanistic consideration of the present reaction

  [反应：见正文]高价碘试剂，苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA），在溴代三甲基硅烷的存在下，介导了吡咯的空前的氧化偶联反应，选择性地生成α-连接的双吡咯。通过选择吡咯的N-取代基，这种简单的合成可以提供2,3'-联吡咯。还描述了本反应的机理考虑。
• Regioselective Bipyrrole Coupling of Pyrroles and 3-Substituted Pyrroles Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Motoki Ito

  DOI：10.1055/s-2007-983798

  日期：2007.9

  A series of electron-rich bipyrroles were prepared by the regioselective, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) induced oxidative coupling of pyrroles in the presence of bromotrimethylsilane. Using pyrrole and 3,4-disubstituted pyrroles gave exclusively 2,2′-linked bipyrroles without the formation of other bipyrrole regioisomers. The 3-alkyl- or 3-aryl-substituted pyrroles gave unsymmetrical

  在溴代三甲基硅烷存在下，通过区域选择性的苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）诱导吡咯的氧化偶联制备了一系列富电子联吡咯。使用吡咯和 3,4-二取代吡咯仅得到 2,2'-连接的联吡咯，而不会形成其他联吡咯区域异构体。3-烷基或3-芳基取代的吡咯以高产率产生不对称的HT二聚体，作为对称HH二聚体上主要的可分离α-连接的联吡咯产物。N-取代基的性质显着影响反应的区域选择性，因此N-苯基-和N-苄基-取代的吡咯的区域控制联吡咯偶联得到2,3'-联吡咯。
• Preparation of an Olefin Oligomerization Catalyst
  申请人：Sydora Orson L.

  公开号：US20130150642A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This disclosure provides for new catalyst systems and new methods for preparing and using the catalyst systems for generating a trimerization product. In an aspect, the new catalyst systems comprise a chromium carboxylate that is prepared by anhydrous metathesis. In another aspect, the catalyst system comprise a chromium carboxylate that is prepared by anhydrous metathesis and a metal pyrrolide compound. The catalyst systems imparts improved performance and/or reduced catalyst system cost to an olefin trimerization process.

  本公开提供了新的催化剂系统和新的方法，用于制备和使用催化剂系统生成三聚物产物。在一个方面，新的催化剂系统包括通过无水交换反应制备的铬羧酸盐。在另一个方面，催化剂系统包括通过无水交换反应制备的铬羧酸盐和金属吡咯烷化合物。这些催化剂系统赋予烯烃三聚化过程改进的性能和/或降低了催化剂系统成本。
• Preparation of Transition Metal Carboxylates
  申请人：Sydora Orson L.

  公开号：US20130150605A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This disclosure provides a process for making transition metal carboxylate compositions by combining in an polar aprotic first solvent a transition metal precursor and a Group 1 or Group 2 metal carboxylate under substantially acid-free and substantially anhydrous conditions, to generate a mixture comprising the transition metal carboxylate composition. Optionally, the transition metal carboxylate composition can be purified, for example, by substantially removing the first solvent provide a residue comprising the transition metal carboxylate composition, and also optionally, further by extracting the transition metal carboxylate composition from the residue with a non-coordinating second solvent to provide an extract comprising the transition metal carboxylate composition.

  本公开提供了一种制备过渡金属羧酸盐组合物的方法，包括在极性无质子的第一溶剂中，在基本无酸和基本无水的条件下，将过渡金属前体和1组或2组金属羧酸盐组合，生成包含过渡金属羧酸盐组合物的混合物。可选地，可以通过基本去除第一溶剂来提纯过渡金属羧酸盐组合物，得到包含过渡金属羧酸盐组合物的残留物，还可以选择性地通过使用非配位的第二溶剂从残留物中提取过渡金属羧酸盐组合物，得到包含过渡金属羧酸盐组合物的提取物。