(3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-1-hydroxy-3-(2-methyl-thiazol-4-yl)-allyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one | 853563-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-1-hydroxy-3-(2-methyl-thiazol-4-yl)-allyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
• CAS: 853563-35-6
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₅SSi
• 分子量: 599.907
• InChiKey: BHWTUQGGEYHIGI-GLQNTIBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-1-hydroxy-3-(2-methyl-thiazol-4-yl)-allyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,7S,8S,10S,12S,15Z,18R)-7-hydroxy-12-[(E,1S)-1-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enyl]-5-methylidene-9,13,22-trioxatricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新颖，简化的laulimalide类似物：侧链的修饰。

  摘要：

  通过分子模型设计，稳定化的微管稳定抗癌药laulimalide的新型简化类似物，包括具有不自然侧链的一阶衍生物，通过后期多样化策略合成，并在体外评估其对人卵巢癌细胞系生长的抑制作用（A2780，A2780 / AD10）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔-2-甲基噻唑 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 chromium dichloride 、 Schwartz's reagent 、 (R,R)-DIANANE 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-1-hydroxy-3-(2-methyl-thiazol-4-yl)-allyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新颖，简化的laulimalide类似物：侧链的修饰。

  摘要：

  通过分子模型设计，稳定化的微管稳定抗癌药laulimalide的新型简化类似物，包括具有不自然侧链的一阶衍生物，通过后期多样化策略合成，并在体外评估其对人卵巢癌细胞系生长的抑制作用（A2780，A2780 / AD10）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.018