(S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-9-one | 172410-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-9-one
• 英文别名: (7S)-14-chloro-5-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2,4,11-triazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(17),3,5,13,15-pentaen-12-one
• CAS: 172410-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N₅O₂
• 分子量: 390.229
• InChiKey: XGTMFDAXQQXABS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-9-one 、 二正丙胺 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以There were obtained 2.03 g (94%) of (S)-8-chloro-1-(5-dipropylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-9-one as a pale yellow oil的产率得到(S)-8-chloro-1-(5-dipropylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式##STR1##其中A与由α和β表示的两个碳原子一起是以下残基之一##STR2##Q是以下残基之一##STR3##R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢、低碳基、低烯基、低炔基、低羟基烷基、低烷氧基-低烷基、(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基、(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基-低烷基、氨基-低烷基、低烷基氨基-低烷基、二低烷基氨基-低烷基或芳基-低烷基或与氮原子一起是一个5-至8-成员的杂环，可选地含有进一步的杂原子或融合的苯环，R.sup.3为氢，R.sup.4为低烷基或R.sup.3和R.sup.4一起是二亚甲基或三亚甲基，R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、卤素、三氟甲基、低烷氧基或硝基，公式I的化合物具有参考碳原子γ的(S)构型，当R.sup.3和R.sup.4一起是二亚甲基或三亚甲基时，以及其药学上可接受的酸加盐。这些化合物和盐具有明显的抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠作用。

  公开号：

  US05665718A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-chloro-11,12,13,13a-tetrahydro-9-oxo-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxamidoxime 、 氯乙酸酐 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 diethyl ether ethyl acetate 、 乙腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以There were obtained a total of 6.27 g (75%) of (S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-9-one as white crystals的产率得到(S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式##STR1##其中A与由α和β表示的两个碳原子一起是以下残基之一##STR2##Q是以下残基之一##STR3##R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢、低碳基、低烯基、低炔基、低羟基烷基、低烷氧基-低烷基、(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基、(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基-低烷基、氨基-低烷基、低烷基氨基-低烷基、二低烷基氨基-低烷基或芳基-低烷基或与氮原子一起是一个5-至8-成员的杂环，可选地含有进一步的杂原子或融合的苯环，R.sup.3为氢，R.sup.4为低烷基或R.sup.3和R.sup.4一起是二亚甲基或三亚甲基，R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、卤素、三氟甲基、低烷氧基或硝基，公式I的化合物具有参考碳原子γ的(S)构型，当R.sup.3和R.sup.4一起是二亚甲基或三亚甲基时，以及其药学上可接受的酸加盐。这些化合物和盐具有明显的抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠作用。

  公开号：

  US05665718A1

文献信息

• Imidazodiazepine
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0672666B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• US5665718A
  申请人：——

  公开号：US5665718A

  公开（公告）日：1997-09-09