1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-(2-oxiranyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 78080-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-(2-oxiranyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 78080-97-4；78080-98-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: WBNDQOVWBAWNIZ-HTJZVKIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-(2-oxiranyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((2R,3R,3aS,7aR)-6-Allyloxymethyl-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与 ezomycin 和辛基酸相关的 3',7'-脱水辛糖核苷的合成

  摘要：

  几种新型3',7'-脱水辛糖核苷，包括一种3',7'-脱水辛糖酸核苷，即l-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3 -甲基尿嘧啶 (40)，已合成。导致 40 的合成序列包括三个关键步骤：通过使用 Wittig 反应延长尿苷衍生物的链制备八糖核苷，通过分子内环化将八糖核苷转化为双环辛糖核苷，以及双环辛糖核苷的 C-8' 位置的羧酸功能。3',7'-脱水辛糖核苷的结构已通过其 uv、1Hmr、13Cmr 和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1139/v81-127
• 作为产物：
  描述：

  1-<(E)-8-O-acetyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-oct-5-eno-1,4-furanosid-7-ulosyl>-3-methyluracil 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-(2-oxiranyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与 ezomycin 和辛基酸相关的 3',7'-脱水辛糖核苷的合成

  摘要：

  几种新型3',7'-脱水辛糖核苷，包括一种3',7'-脱水辛糖酸核苷，即l-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3 -甲基尿嘧啶 (40)，已合成。导致 40 的合成序列包括三个关键步骤：通过使用 Wittig 反应延长尿苷衍生物的链制备八糖核苷，通过分子内环化将八糖核苷转化为双环辛糖核苷，以及双环辛糖核苷的 C-8' 位置的羧酸功能。3',7'-脱水辛糖核苷的结构已通过其 uv、1Hmr、13Cmr 和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1139/v81-127