methyl (S)-2-amino-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate hydrochloride | 1062578-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate hydrochloride
• CAS: 1062578-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 269.728
• InChiKey: ZFMGALPQLYSIHD-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基氢氧化锡 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化和肽和蛋白质在生物膜中的本地化的三功能链接器。

  摘要：

  亲脂基团的连接是蛋白质的重要​​翻译后修饰，其涉及一种或多种锚例如脂肪酸，类异戊二烯，磷脂或糖基磷脂酰肌醇的偶联。为了研究其对疏水性肽或蛋白质的膜分配的影响，我们设计了基于酪氨酸的三功能接头。该接头允许在一个步骤中容易地在半胱氨酸残基上结合两种不同的功能。我们确定了脂质修饰对合成α-螺旋模型肽WALP的膜分配的影响，无论是否在此以及在以下所有情况下均如此；巨大的单层囊泡中的棕榈酰基基团，其包含液序（Lo）和液序无序（Ld）相。引入两个棕榈酰基基团不会改变膜肽的定位，膜厚度或脂质组成也不会改变。在所有情况下，肽都保留在Ld相中。这些数据表明，模型膜中的Lo结构域对于单个跨膜肽非常不利。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900655
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化和肽和蛋白质在生物膜中的本地化的三功能链接器。

  摘要：

  亲脂基团的连接是蛋白质的重要​​翻译后修饰，其涉及一种或多种锚例如脂肪酸，类异戊二烯，磷脂或糖基磷脂酰肌醇的偶联。为了研究其对疏水性肽或蛋白质的膜分配的影响，我们设计了基于酪氨酸的三功能接头。该接头允许在一个步骤中容易地在半胱氨酸残基上结合两种不同的功能。我们确定了脂质修饰对合成α-螺旋模型肽WALP的膜分配的影响，无论是否在此以及在以下所有情况下均如此；巨大的单层囊泡中的棕榈酰基基团，其包含液序（Lo）和液序无序（Ld）相。引入两个棕榈酰基基团不会改变膜肽的定位，膜厚度或脂质组成也不会改变。在所有情况下，肽都保留在Ld相中。这些数据表明，模型膜中的Lo结构域对于单个跨膜肽非常不利。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900655

文献信息

• WO2008/115154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——