dimethyldiphenylhomo-4-pyrone(1,3-dimethyl-4,6-diphenyl-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-en-5-one) | 74234-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dimethyldiphenylhomo-4-pyrone(1,3-dimethyl-4,6-diphenyl-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-en-5-one)
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4,6-diphenyl-2-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-EN-5-one；1,3-dimethyl-4,6-diphenyl-2-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one
• CAS: 74234-76-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: YVOMXSLUOQIDON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyldiphenylhomo-4-pyrone(1,3-dimethyl-4,6-diphenyl-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-en-5-one) 在 sodium hydroxide 、 重水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以0.09 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-Oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one 系统的酸催化反应：从 Homo-4-pyrones 异构化为 2-Furylacetone 衍生物

  摘要：

  4-吡喃酮与二甲基氧锍的单环丙烷化反应，使用二甲基亚砜六甲基磷三酰胺介质代替纯二甲基亚砜，得到均-4-吡喃酮衍生物，然后将其重排为 2-呋喃基丙酮衍生物，以及水合三酮或在室温下通过强酸催化制备脱水萘并[2,1-b]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.469
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3,5-二(苯基)吡喃-4-酮 、 dimethyloxosulfonium methylide 以 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以53%的产率得到dimethyldiphenylhomo-4-pyrone(1,3-dimethyl-4,6-diphenyl-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-en-5-one)
  参考文献：
  名称：

  2-Oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one 系统的酸催化反应：从 Homo-4-pyrones 异构化为 2-Furylacetone 衍生物

  摘要：

  4-吡喃酮与二甲基氧锍的单环丙烷化反应，使用二甲基亚砜六甲基磷三酰胺介质代替纯二甲基亚砜，得到均-4-吡喃酮衍生物，然后将其重排为 2-呋喃基丙酮衍生物，以及水合三酮或在室温下通过强酸催化制备脱水萘并[2,1-b]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.469

文献信息

• The Formation of Two Kinds of Thiophene Derivatives by the Reaction of the 4<i>H</i>-Pyran-4-thione Derivative with Dimethyloxosulfonium Methylide in a One-pot Process
  作者：Hiroshi Yamaoka、Ikuhiro Mishima、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.53.1763

  日期：1980.6

  The reaction of 2,6-dimethyl-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-thione with dimethyloxosulfonium methylide occurred facilely to give two kinds of 2-thienylacetones, accompanied by a five-membered α,β-unsaturated thione, a naphtho-[2,1-b]thiophene derivative, and a hemithioacetal.

  2,6-二甲基-3,5-二苯基-4H-吡喃-4-硫酮与二甲基氧锍甲基化物的反应很容易得到两种2-噻吩基丙酮，并伴随有一种五元α,β-不饱和硫酮，一种萘并[2,1-b]噻吩衍生物和半硫缩醛。
• A NOVEL SYNTHESIS OF A CYCLOPENTANE RING FROM HOMOPYRONE DERIVATIVES
  作者：Hiroshi Yamaoka、Ikuhiro Mishima、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/cl.1980.411

  日期：1980.4.5

  2-Acylcyclopent-3-en-1-ol derivatives, 2, were synthesized by the reaction of homopyrones with phenyllithium. The intermediate may be a cyclopropylmethanol derivative, 3, which was isomerized into 2. Similar treatment with methyllithium, methylmagnesium iodide, or lithium aluminium hydride also gave 2.

  2-Acylcyclopent-3-en-1-ol 衍生物 2 是通过 homopyrones 与苯基锂反应合成的。中间体可能是环丙基甲醇衍生物 3，将其异构化为 2。 用甲基锂、甲基碘化镁或氢化铝锂进行类似处理也得到 2。
• YAMAOKA HIROSHI; MISHIMA IKUHIRO; HANAFUSA TERUKIYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1763-1764
  作者：YAMAOKA HIROSHI、 MISHIMA IKUHIRO、 HANAFUSA TERUKIYO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAOKA H.; MISHIMA I.; MIYAMOTO M.; HANAFUSA T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 469-477
  作者：YAMAOKA H.、 MISHIMA I.、 MIYAMOTO M.、 HANAFUSA T.

  DOI：——

  日期：——
• The Acid-catalyzed Reaction of the 2-Oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one System: Isomerization from Homo-4-pyrones into 2-Furylacetone Derivatives
  作者：Hiroshi Yamaoka、Ikuhiro Mishima、Mitsuko Miyamoto、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.53.469

  日期：1980.2

  monocyclopropanation of 4-pyrones with dimethyloxosulfonium methylide, using a dimethyl sulfoxide hexamethylphosphoric triamide medium in place of neat dimethyl sulfoxide, gave homo-4-pyrone derivatives, which were then rearranged into the 2-furylacetone derivatives, along with hydra ted triketones or the dehydrated naphtho[2,1-b]furan derivative, by means of strong acid catalysis at room temperature.

  4-吡喃酮与二甲基氧锍的单环丙烷化反应，使用二甲基亚砜六甲基磷三酰胺介质代替纯二甲基亚砜，得到均-4-吡喃酮衍生物，然后将其重排为 2-呋喃基丙酮衍生物，以及水合三酮或在室温下通过强酸催化制备脱水萘并[2,1-b]呋喃衍生物。