N-(4-chloro-2-(2-oxopropyl)phenyl)acetamide | 62641-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-(2-oxopropyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2'-Acetonyl-4'-chloracetanilid；N-[4-Chloro-2-(2-oxopropyl)phenyl]acetamide；N-[4-chloro-2-(2-oxopropyl)phenyl]acetamide
• CAS: 62641-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: JHEWDESZJJSYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-(2-oxopropyl)phenyl)acetamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  分子内合作Ç ？1,3-二羰基化合物与2-碘苯胺的C键裂解反应生成邻（N-酰基氨基）芳基酮和多取代的吲哚

  摘要：

  铜-催化Ç 与2- iodoanilines 1,3-二羰基化合物C键裂解反应被开发。在此过程中，邻位效应在反应性中起着重要作用，并且通过时程HRMS分析可以清楚地观察到涉及（2-氨基苯基）-双-（1,3-二羰基）铜物种的新反应途径。反应混合物。与以前的报道不同，1,3-二羰基化合物的亲核和亲电子部分都通过CC键裂解与2-碘苯胺偶联形成邻-（N-酰基氨基）芳基酮，可以有效地转化为多取代基吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201500272
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 乙酰丙酮 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到N-(4-chloro-2-(2-oxopropyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  分子内合作Ç ？1,3-二羰基化合物与2-碘苯胺的C键裂解反应生成邻（N-酰基氨基）芳基酮和多取代的吲哚

  摘要：

  铜-催化Ç 与2- iodoanilines 1,3-二羰基化合物C键裂解反应被开发。在此过程中，邻位效应在反应性中起着重要作用，并且通过时程HRMS分析可以清楚地观察到涉及（2-氨基苯基）-双-（1,3-二羰基）铜物种的新反应途径。反应混合物。与以前的报道不同，1,3-二羰基化合物的亲核和亲电子部分都通过CC键裂解与2-碘苯胺偶联形成邻-（N-酰基氨基）芳基酮，可以有效地转化为多取代基吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201500272

文献信息

• Intramolecular Cooperative CC Bond Cleavage Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2-Iodoanilines to Give<i>o</i>-(N-Acylamino)aryl Ketones and Multisubstituted Indoles
  作者：Qi Xing、Hui Lv、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1002/chem.201500272

  日期：2015.6.1

  A copper‐catalyzed CC bond cleavage reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with 2‐iodoanilines was developed. In this process, the ortho effect played an important role in the reactivity and a new reaction pathway that involved a (2‐aminophenyl)‐bis‐(1,3‐dicarbonyl) copper species was clearly observed by a time‐course HRMS analysis of the reaction mixture. Unlike the previous reports, both the nucleophilic

  铜-催化Ç 与2- iodoanilines 1,3-二羰基化合物C键裂解反应被开发。在此过程中，邻位效应在反应性中起着重要作用，并且通过时程HRMS分析可以清楚地观察到涉及（2-氨基苯基）-双-（1,3-二羰基）铜物种的新反应途径。反应混合物。与以前的报道不同，1,3-二羰基化合物的亲核和亲电子部分都通过CC键裂解与2-碘苯胺偶联形成邻-（N-酰基氨基）芳基酮，可以有效地转化为多取代基吲哚。