(2S,3S)-1,2-epoxy-3-(acetyloxy)tetradecane | 848653-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-epoxy-3-(acetyloxy)tetradecane
• 英文别名: [(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]dodecyl] acetate
• CAS: 848653-32-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: QDZROWNULODTFK-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-epoxy-3-(acetyloxy)tetradecane 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (9S,10S)-9-hydroxy-10-(tosyloxy)henicosa-3,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  （3简明总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾

  摘要：

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.060
• 作为产物：
  描述：

  1-tetradecen-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 dicyclohexyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy-3-(acetyloxy)tetradecane
  参考文献：
  名称：

  （3简明总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾

  摘要：

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.060