4-Methoxy-4-[(4-methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methoxy]butan-2-one | 89393-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-4-[(4-methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methoxy]butan-2-one
• CAS: 89393-20-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: HHIZRQTUVBVJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-4-[(4-methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methoxy]butan-2-one 反应 22.0h， 生成 (1R,6S,8R)-4-Methoxy-6,8-dimethyl-3-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-9-ene-7,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德反应中的立体控制VI：在连接链中使用混合乙缩醛作为酯等同物

  摘要：

  已经证明了使用缩醛作为分子内Diels-Alder反应中的二烯和亲二烯体的连接基团的可行性。尽管遇到了一些限制，但是通常所检查的混合乙缩醛显示出优异的热稳定性，即使在超过200°C的温度下持续数小时也没有消除甲醇的趋势，从而提供了预期的环加合物，具有良好至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94034-6
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-Methoxy-4-[(4-methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methoxy]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德反应中的立体控制VI：在连接链中使用混合乙缩醛作为酯等同物

  摘要：

  已经证明了使用缩醛作为分子内Diels-Alder反应中的二烯和亲二烯体的连接基团的可行性。尽管遇到了一些限制，但是通常所检查的混合乙缩醛显示出优异的热稳定性，即使在超过200°C的温度下持续数小时也没有消除甲醇的趋势，从而提供了预期的环加合物，具有良好至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94034-6

文献信息

• A convenient route to functionalized mixed acetals via oxymercuration-demercuration
  作者：R.K. Boeckman、Christopher J. Flann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99812-0

  日期：1983.1

  Mixed acetals of olefinic and acetylenic alcohols and β-carbonyl and other substituted aldehydes are readily obtained by acetoxy-mercuration followed by demercuration utilizing NaBH4 or Na2CS3.

  烯烃和炔醇与β-羰基和其他取代的醛的混合缩醛可通过乙酰氧基汞化，然后利用NaBH 4或Na 2 CS 3脱汞而容易地获得。
• BOECKMAN, R. K. ,, JR;FLANN, CH. J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4923-4926
  作者：BOECKMAN, R. K. ,, JR、FLANN, CH. J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrol in the intramolecular diels-alder reaction VI: use of mixed acetals as ester equivalents in the connecting chain
  作者：Robert K. Boeckman、Christopher J. Flann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94034-6

  日期：1983.1

  the feasibility of the use of an acetal as the linking group for the diene and dienophile in the intramolecular Diels-Alder reaction has been demonstrated. Although some limitations were encountered, in general the mixed acetals examined showed excellent thermal stability with no tendency to undergo elimination of methanol even at temperatures in excess of 200°C for several hours providing the expected

  已经证明了使用缩醛作为分子内Diels-Alder反应中的二烯和亲二烯体的连接基团的可行性。尽管遇到了一些限制，但是通常所检查的混合乙缩醛显示出优异的热稳定性，即使在超过200°C的温度下持续数小时也没有消除甲醇的趋势，从而提供了预期的环加合物，具有良好至优异的收率。