N-benzyl-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-phenoxyacetamide | 119493-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-phenoxyacetamide
• CAS: 119493-03-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 343.47
• InChiKey: LQWKGTGQGPXRTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylimino-1,3-dithiolan 在 无水碳酸镉 、 mercury(I) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Unsubstituted β-LactamsviaDithiocarbonimidates

  摘要：

  在三乙胺存在下，二硫代羰酰亚胺 1 与苯氧乙酰氯原位生成的烯酮进行环加成反应，可以得到 4-二硫代烷基-2-氮杂环丁酮 2，收率很高。通过使用雷尼-镍进行脱硫，可以将 2 便捷地转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3。在尝试将 2 中 C-4 的羰基官能团转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3 的过程中，还出现了几种有趣的产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28144

文献信息

• SHARMA, S. D.;MEHRA, USHA;KHURANA, J. P. S.;PANDHI, S. B., SYNTHESIS,(1987) N 11, 990-992
  作者：SHARMA, S. D.、MEHRA, USHA、KHURANA, J. P. S.、PANDHI, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Unsubstituted β-Lactams<i>via</i>Dithiocarbonimidates
  作者：S. D. Sharma、Usha Mehra、J. P. S. Khurana、S. B. Pandhi

  DOI：10.1055/s-1987-28144

  日期：——

  Cycloaddition of dithiocarbonimidate 1 to the ketene generated in situ from phenoxyacetylchloride in the presence of triethylamine affords the 4-dithioalkyl-2-azetidinones 2 in good yields. Facile conversion of 2 to the 4-unsubstituted ß-lactams 3 can be accomplished by desulfurization with Raney-Nickel. Formation of several interesting products during attempts to bring a carbonyl function at C-4 in 2 has also been described.

  在三乙胺存在下，二硫代羰酰亚胺 1 与苯氧乙酰氯原位生成的烯酮进行环加成反应，可以得到 4-二硫代烷基-2-氮杂环丁酮 2，收率很高。通过使用雷尼-镍进行脱硫，可以将 2 便捷地转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3。在尝试将 2 中 C-4 的羰基官能团转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3 的过程中，还出现了几种有趣的产物。