methyl 5-methoxy-2-thioxo-1,3-oxathiole-4-carboxylate | 121692-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-methoxy-2-thioxo-1,3-oxathiole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-Methoxy-2-thioxo-[1,3]oxathiole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-methoxy-2-sulfanylidene-1,3-oxathiole-4-carboxylate
• CAS: 121692-49-7
• 化学式: C₆H₆O₄S₂
• 分子量: 206.243
• InChiKey: PBXNJXYEVADKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-2-thioxo-1,3-oxathiole-4-carboxylate 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 960.0h， 以69%的产率得到3,5-bis-1,2,4-trithiolane
  参考文献：
  名称：

  α-重氮羰基化合物与二硫化碳催化反应生成 1,3-Oxathiole-2-thione 和 1,2,4-Trithiolane 衍生物

  摘要：

  α-重氮羰基化合物如取代的 α-重氮苯乙酮、环状重氮酮、环状重氮二酮和 α-重氮-β-酮酯在二硫化碳中的乙酸铑 (II) 催化分解得到 1,3-oxathiole-2-thone 衍生物良好的收益。重氮丙二酸酯还与 3,5-双[双（烷氧基羰基）亚甲基]-1,2,4-三硫杂环戊烷一起得到烷基 5-烷氧基-2-硫代-1,3-oxathiole-4-carboxylates。1,3-oxathiole-2-thiones 的形成可以通过含有乙酸铑 (II) 的两性离子中间体的中介作用来解释，该中间体是通过二硫化碳与重氮羰基化合物催化分解中产生的酮类卡宾反应形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3096
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到3,5-bis-1,2,4-trithiolane
  参考文献：
  名称：

  α-重氮羰基化合物与二硫化碳催化反应生成 1,3-Oxathiole-2-thione 和 1,2,4-Trithiolane 衍生物

  摘要：

  α-重氮羰基化合物如取代的 α-重氮苯乙酮、环状重氮酮、环状重氮二酮和 α-重氮-β-酮酯在二硫化碳中的乙酸铑 (II) 催化分解得到 1,3-oxathiole-2-thone 衍生物良好的收益。重氮丙二酸酯还与 3,5-双[双（烷氧基羰基）亚甲基]-1,2,4-三硫杂环戊烷一起得到烷基 5-烷氧基-2-硫代-1,3-oxathiole-4-carboxylates。1,3-oxathiole-2-thiones 的形成可以通过含有乙酸铑 (II) 的两性离子中间体的中介作用来解释，该中间体是通过二硫化碳与重氮羰基化合物催化分解中产生的酮类卡宾反应形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3096

文献信息

• IBATA, TOSHIKAZU;NAKANO, HIROFUMI, CHEM. EXPRESS. , 4,(1989) N, C. 93-96
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、NAKANO, HIROFUMI

  DOI：——

  日期：——
• IBATA, TOSHIKAZU;NAKANO, HIROFUMI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3096-3102
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、NAKANO, HIROFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 1,3-Oxathiole-2-thione and 1,2,4-Trithiolane Derivatives by the Catalytic Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Carbon Disulfide
  作者：Toshikazu Ibata、Hirofumi Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.63.3096

  日期：1990.11

  The rhodium(II) acetate-catalyzed decomposition of α-diazocarbonyl compounds such as substituted α-diazoacetophenones, cyclic diazoketones, cyclic diazodiketones, and α-diazo-β-ketoesters in carbon disulfide gave 1,3-oxathiole-2-thione derivatives in good yields. Diazomalonates also gave alkyl 5-alkoxy-2-thioxo-1,3-oxathiole-4-carboxylates together with 3,5-bis[bis(alkoxycarbonyl)methylene]-1,2,4-trithiolanes

  α-重氮羰基化合物如取代的 α-重氮苯乙酮、环状重氮酮、环状重氮二酮和 α-重氮-β-酮酯在二硫化碳中的乙酸铑 (II) 催化分解得到 1,3-oxathiole-2-thone 衍生物良好的收益。重氮丙二酸酯还与 3,5-双[双（烷氧基羰基）亚甲基]-1,2,4-三硫杂环戊烷一起得到烷基 5-烷氧基-2-硫代-1,3-oxathiole-4-carboxylates。1,3-oxathiole-2-thiones 的形成可以通过含有乙酸铑 (II) 的两性离子中间体的中介作用来解释，该中间体是通过二硫化碳与重氮羰基化合物催化分解中产生的酮类卡宾反应形成的。

表征谱图