(S,E)-4-(1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1239700-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S,E)-4-(1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-[(1E,3S)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1239700-52-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃S
• 分子量: 390.503
• InChiKey: UQUPNOOOXLABPP-VIOKTNGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (E)-4-(3-((diethoxyphosphoryl)oxy)prop-1-en-1-yl)phenyl 4-methylbenzene sulfonate 在 copper(II) choride dihydrate 、 NHC*Ag 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S,E)-4-(1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基和烷基取代的末端炔烃的α-选择性镍催化氢铝化：内部乙烯基铝、卤化物或硼酸盐的实际合成

  摘要：

  描述了一种用于末端炔烃的 Ni 催化加氢铝化的方法，可有效地形成 α-乙烯基铝异构体（在 2-12 小时内转化率 >98%）并具有高选择性（95% 至 >98% α）。催化 α 选择性氢化铝化反应在试剂（二异丁基氢化铝；dibal-H）和 3.0 mol% 金属配合物（Ni(dppp)Cl(2)) 的存在下进行，这些金属配合物是市售且价格低廉的。在相同条件下，但使用 Ni(PPh(3))(2)Cl(2) 时，加氢铝化具有高度的 beta 选择性，并且与使用 dibal-H 的未催化转化不同，生成很少或不生成炔铝副产品。所有加氢金属化反应都是可靠的、操作简单且实用的，并且提供了各种不容易获得的乙烯基铝。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用合适的亲电子试剂[例如，分别为Br(2)和甲氧基(频哪醇)硼]直接处理来合成。Ni 催化的氢氧化铝可以使用低至 0.1 mol% 的催化剂以克级规模进行，具有同样高的效率和选择性。

  DOI：

  10.1021/ja104896b