pyrazole-3,5-dione | 856344-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pyrazole-3,5-dione
• 英文别名: Pyrazol-3,5-dione
• CAS: 856344-03-1
• 化学式: C₃H₂N₂O₂
• 分子量: 98.0611
• InChiKey: SGEAPMBJSKNHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazole-3,5-dione 、 香豆素-3-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到3,5-dihydroxy-1-(coumarin-3-ylcarbonyl)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的 3,4-二取代香豆素衍生物的合成和对人乳腺癌细胞的细胞毒性评价

  摘要：

  通过香豆素-3-羧酸乙酯与吡唑-3,5-二酮的反应以及7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯与4,6-二溴- 3-氨基苯酚。用乙酸酐酰化和香豆素衍生物与 2-羟基苯甲醛缩合得到相应的乙酰基衍生物和 4-取代的吡唑衍生物。通过光谱方法和元素分析阐明了合成化合物的结构。评价所有制备的衍生物对人乳腺癌细胞系(MCF-7)的细胞毒性。与标准市售药物星形孢菌素相比，化合物VI在MTT比色测定中显示出最小的IC 50值。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02535-5

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Against Human Breast Carcinoma Cell Evaluation of Some New 3,4-Disubstituted Coumarin Derivatives
  作者：Eman M. Radwan、Elsherbiny H. Elsayed、Mohamed Abd El-Moneim、Amal M. Youssef Moustafa

  DOI：10.1007/s11094-021-02535-5

  日期：2022.1

  4-disubstitutued coumarin derivatives have been synthesized by the reaction of ethyl coumarin-3-carboxylate with pyrazole-3,5-dione and condensation of ethyl 7-hydroxycoumarin-3-carboxylate with 4,6-dibromo-3-amino phenol. Acylation with acetic anhydride and condensation of coumarin derivatives with 2-hydroxybenzaldehyde yielded the corresponding acetyl derivatives and 4-substituted pyrazole derivatives

  通过香豆素-3-羧酸乙酯与吡唑-3,5-二酮的反应以及7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯与4,6-二溴- 3-氨基苯酚。用乙酸酐酰化和香豆素衍生物与 2-羟基苯甲醛缩合得到相应的乙酰基衍生物和 4-取代的吡唑衍生物。通过光谱方法和元素分析阐明了合成化合物的结构。评价所有制备的衍生物对人乳腺癌细胞系(MCF-7)的细胞毒性。与标准市售药物星形孢菌素相比，化合物VI在MTT比色测定中显示出最小的IC 50值。