(2R,4R,R_S)-4,5-epoxy-2-hydroxypentyl p-tolyl sulfoxide | 405297-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,R_S)-4,5-epoxy-2-hydroxypentyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 405297-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: KAVLOWASICFIOQ-GLKRBJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,R_S)-4,5-epoxy-2-hydroxypentyl p-tolyl sulfoxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 BuCu(CN)(2-Th)Li₂ 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t
• 作为产物：
  描述：

  (4R,R_S)-5-chloro-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2-oxopentyl p-tolyl sulfoxide 在 cesium fluoride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,4R,R_S)-4,5-epoxy-2-hydroxypentyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t