(-)-tjipanazole F1 | 139083-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-tjipanazole F1
• 英文别名: Tjipanazole F2；(2R,3R,4S,5R)-2-(3-chloro-12H-indolo[2,3-a]carbazol-11-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 139083-23-1
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 422.868
• InChiKey: SYACLHGRMBPYAS-YJSIEXFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 甲基溴化镁 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 108.33h， 生成 (-)-tjipanazole F1
  参考文献：
  名称：

  不对称的双1,2-（3-吲哚基）乙烷的环化反应：（-）-tjipanazole F1的合成

  摘要：

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01036-3

文献信息

• Cyclizations of unsymmetrical bis-1,2-(3-indolyl)ethanes: Synthesis of (−)-tjipanazole F1
  作者：Eric J. Gilbert、Joseph W. Ziller、David L. Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01036-3

  日期：1997.12

  The intramolecular dimerization of unsymmetrical bis-1,2-(3-indolyl)ethanes could be controlled using either thermodynamic reaction conditions (neat trifluoroacetic acid) or kinetic conditions (2 equiv acid/chloroform). This control of regiochemistry has been applied to an efficient synthesis of (−)-tjipanazole F1.

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。