1,2,3,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2,5,11(12H)-trione | 65874-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2,5,11(12H)-trione
• 英文别名: pyrrolo<2,1-c><1,4>bezodiazepine-2,5,11-trione；pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-2,5,11-trione；1,11a-dihydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-2,5,11-trione；5,6a,7,9-Tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,8,11-trione
• CAS: 65874-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: MTEJUHZVEVSCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2,5,11(12H)-trione 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.75h， 生成 3,5-dichlorobenzo[h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT4受体选择性拮抗剂的新型苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物：结合特征和药理学表征。

  摘要：

  制备并评估了一系列苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物，以确定对5-HT（4）受体具有高亲和力以及与其他化合物相比具有高选择性的必要要求受体。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇酯取代苯并萘啶和氮杂喹啉的氯原子来合成化合物。他们在与[（3）H] GR 113808作为5-HT（4）受体放射性配体的结合测定中进行了评估。亲和力值（K（i）或抑制百分比）一方面取决于芳环上的取代基，另一方面取决于侧哌啶链上的取代基。氯原子的活性显着下降，而N-丙基或N-丁基使化合物具有纳摩尔亲和力（1

  DOI：

  10.1021/jm020954v
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2,5,11(12H)-trione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂-2,5,11-三酮与三氯氧化磷的反应

  摘要：

  类型的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂2,5,11-三酮与三氯氧磷反应，得到所需类型的氯代烯烃，而不是预期的亚氯酰亚胺（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93348-9

文献信息

• Synthesis of novel benzo[<i>h</i>] [1,6]naphthyridines<i>via</i>a rearrangement of hexahydro-5<i>H</i>-pyrrolo [2,1 -<i>c</i>] [1,4]benzodiazepines
  作者：Antoine Hinschberger、Frédéric Fabis、Jana Sopkova-De Oliveira Santos、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.5570400209

  日期：2003.3

  Heating of hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2,5,11-trione in boiling phosphoryl chloride led to a rearranged product like 3,5-dichlorobenzo[h][1,6]naphthyridine. This structure was established from X-ray diffraction analysis.

  在沸腾的磷酰氯中加热六氢-5 H-吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-2,5,11-三酮导致重排产物，如3,5-二氯苯并[ h ] [1， 6]萘啶。通过X射线衍射分析确定该结构。
• Rearrangement of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines into cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines under microwave or conventional heating conditions
  作者：Alain-Claude Gillard、Frédéric Fabis、Sandrine Jolivet-Fouchet、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00359-6

  日期：1997.3

  Microwave or conventional heating of 2-hydroxy or 2-oxo-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepinediones in boiling phosphoryl chloride led to cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• New Benzo[<i>h</i>][1,6]naphthyridine and Azepino[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives as Selective Antagonists of 5-HT₄ Receptors:  Binding Profile and Pharmacological Characterization
  作者：Antoine Hinschberger、Sabrina Butt、Véronique Lelong、Michel Boulouard、Aline Dumuis、François Dauphin、Ronan Bureau、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jm020954v

  日期：2003.1.1

  A series of benzo[h][1,6]naphthyridine and azepino[3,2-c]quinoline derivatives were prepared and evaluated to determine the necessary requirements for high affinity on the 5-HT(4) receptors and high selectivity versus other receptors. The compounds were synthesized by substituting the chlorine atom of benzonaphthyridines and azepinoquinolines with various N-alkyl-4-piperidinylmethanolates. They were

  制备并评估了一系列苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物，以确定对5-HT（4）受体具有高亲和力以及与其他化合物相比具有高选择性的必要要求受体。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇酯取代苯并萘啶和氮杂喹啉的氯原子来合成化合物。他们在与[（3）H] GR 113808作为5-HT（4）受体放射性配体的结合测定中进行了评估。亲和力值（K（i）或抑制百分比）一方面取决于芳环上的取代基，另一方面取决于侧哌啶链上的取代基。氯原子的活性显着下降，而N-丙基或N-丁基使化合物具有纳摩尔亲和力（1
• Reaction of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2,5,11-triones with phosphorus oxychloride
  作者：Ahmed Kamal、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93348-9

  日期：——

  Reaction of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2,5,11-triones of type with phosphorus oxychloride affords chloroalkenes of type instead of the expected chloroimidates ().

  类型的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂2,5,11-三酮与三氯氧磷反应，得到所需类型的氯代烯烃，而不是预期的亚氯酰亚胺（）。