(R)-(+)-2-Benzyloxypent-4-enal | 159622-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-Benzyloxypent-4-enal
• 英文别名: (2R)-2-phenylmethoxypent-4-enal
• CAS: 159622-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KWCUZEDBINCZKZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-Benzyloxypent-4-enal 在 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 86.08h， 生成 [(1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮 在 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (R)-(+)-2-Benzyloxypent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Laurencin:  An Asymmetric Alkylation−Ring-Closing Metathesis Approach to Medium Ring Ethers
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ol991201e

  日期：1999.12.1

  enantioselective total synthesis of (+)-laurencin 1 is achieved in 18 steps from (S)-(+)-4-benzyl-3-benzyloxyacetyl-2-oxazolidinone. The key steps in this synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to acyl oxazolidinone 2 and a subsequent ring-closing olefin metathesis to construct the oxocene core of 1. The approach to medium ring ethers utilized in this synthesis provides a general and efficient

  [式：见正文]（+）-劳伦霉素1的对映选择性全合成是由（S）-（+）-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮分十八步完成的。该合成过程中的关键步骤是导致酰基恶唑烷酮2的不对称乙醇酸酯烷基化反应和随后的闭环烯烃复分解反应，以构建1的茂新烯核。用于该合成反应的中环醚的方法为合成该化合物提供了一条通用而有效的途径。其他海洋天然产物的循环核心。
• Asymmetric synthesis of α-substituted nitriles and cyanohydrins by oxidative cleavage of chiral aldehyde hydrazones with magnesium monoperoxyphthalate
  作者：Dieter Enders、Andrew Plant、Dirk Backhaus、Ulrich Reinhold

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00647-q

  日期：1995.9

  Optically active α- and α,β-substituted aldehyde hydrazones 2, 4, and 7, which are readily available by asymmetric alkylation. Michael addition or [2,3]-Wittig rearrangement of chiral hydrazones can be transformed into nitriles 3 and 5 or cyanohydrins 8 by MMPP mediated oxidation, respectively. This synthetic sequence offers a C-C connective entry into optically active functionalised nitriles with

  旋光性的α-和α，β-取代的醛2、4和7可以通过不对称烷基化轻松获得。手性的迈克尔加成或[2,3] -Wittig重排可通过MMPP介导的氧化分别转化为腈3和5或氰醇8。该合成序列可CC连接进入旋光官能化的腈，具有良好的总收率（30％至75％），以及非对映和对映选择性高（de =76-≥96％，ee 72-≥97％）。
• Enders, Dieter; Reinhold, Ulrich, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 11 - 26
  作者：Enders, Dieter、Reinhold, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation and aldol reactions of acyl derivatives of N-1-(1′-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine: asymmetric synthesis of α-alkoxy-, α-substituted-β-alkoxy- and α,β-dialkoxyaldehydes
  作者：Alexander N. Chernega、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Christopher J. Goodwin、David Hepworth、R. Shyam Prasad、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.105

  日期：2010.6

  Treatment of a range of O-protected glycolate derivatives of the chiral auxiliary N-1-(1'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine with KHMDS in the presence of 18-crown-6 followed by addition of an alkyl halide generates alpha-substituted derivatives with very high levels of diastereoselectivity. Alternatively, reaction of the potassium enolate of a propanoate or O-protected glycolate derivative of N-1-(1'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine with a range of aldehydes gives syn-aldol products with high levels of diastereoselectivity. These adducts may be reductively cleaved with LiAlH(4) to give enantiopure alpha-alkoxy-, alpha-substituted-beta-alkoxy- and alpha,beta-dialkoxyaldehydes in good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.