(1S,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]propane-1,2-diol | 201049-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]propane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 201049-22-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: RKSGIEUBVHDFEB-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.033±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]propane-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-trans-3-acetoxy-4'-methoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1S,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of flavan-3-ol derivatives as positive modulators of GABAA receptors
  作者：Kenneth N. Mewett、Sebastian P. Fernandez、Anmol K. Pasricha、Alice Pong、Steven O. Devenish、David E. Hibbs、Mary Chebib、Graham A.R. Johnston、Jane R. Hanrahan

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.062

  日期：2009.10

  We herein describe the synthesis and positive modulatory activities of a small library of flavan-3-ol derivatives on alpha(1)beta(2)gamma(2L) GABA(A) receptors. Structure-activity relationships of various substituents on the A, B and C rings were evaluated in a functional electrophysiological assay. A trans configuration and a 3-acetoxy moiety are essential for activity. Substitution of the B ring appears to be well tolerated, with substituents on the A ring playing a major role in determining activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.