5-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-6-methyl-3-phenyl-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo-[1,5-a]pyrimidin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-6-methyl-3-phenyl-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo-[1,5-a]pyrimidin-9-one
• 英文别名: 10-(4-Chlorophenyl)-11-methyl-6-phenyl-1,4,5,6,8,10,12-heptazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8,11-tetraen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₇O
• 分子量: 377.793
• InChiKey: AMQLYZLISFUNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Chloro-phenyliminomethyleneamino)-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-6-methyl-3-phenyl-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo-[1,5-a]pyrimidin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated efficient synthesis of new tricyclic 3,5-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-9-ones

  摘要：

  通过亚氨基磷烷 1 与芳香族异氰酸酯的偶氮-维蒂希反应得到的碳化二亚胺 2 与肼反应，可选择性地得到 6-氨基-7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮 5。化合物 5 通过与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应，进一步转化为亚氨基磷烷 6。亚氨基磷烷 6 与异氰酸酯或酰氯的串联偶氮-维蒂希反应生成了之前未报道过的 3,5-二氢-1,2,3-三唑并[4,5-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-9-酮 10 或 12，收率令人满意。10g 的 X 射线结构分析验证了所提出的结构和反应选择性。

  DOI：

  10.1039/b513715b