3-benzoxypropyl trimethylsilyl ketone | 107399-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzoxypropyl trimethylsilyl ketone
• 英文别名: 4-Phenoxy-1-trimethylsilylbutan-1-one
• CAS: 107399-13-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: BZNBHECCRYVTLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoxypropyl trimethylsilyl ketone 、 cinnamyl tert-butyl carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (Rphos,R)-SIOC-Phox 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-phenoxyethyl)-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one 、 2-(2-phenoxyethyl)-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one 、 2-(2-phenoxyethyl)-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰基硅烷与单取代烯丙基底物的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja106703y
• 作为产物：
  描述：

  (1-Diazo-4-phenoxybutyl)-trimethylsilane 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到3-benzoxypropyl trimethylsilyl ketone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。62三甲基甲硅烷基重氮甲烷：一种方便的制备酰基硅烷的试剂

  摘要：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷的锂盐与烷基卤化物平稳反应，生成易于被间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化的α-三甲基甲硅烷基重氮烷烃，以高收率得到相应的酰基硅烷（α-酮硅烷）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84433-0

文献信息

• Efficient Generation and Synthetic Applications of Alkyl‐Substituted Siloxycarbenes: Suppression of Norrish‐Type Fragmentations of Alkanoylsilanes by Triplet Energy Transfer
  作者：Kento Ishida、Hokuto Yamazaki、Chihiro Hagiwara、Manabu Abe、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1002/chem.201904635

  日期：2020.1.27

  some alkanoylsilanes because Norrish-type fragmentations compete, which limit the synthetic utility of alkanoylsilanes as carbene precursors. In this study, generation of siloxycarbenes from alkanoylsilanes by visible-light-induced energy transfer was examined by using an Ir complex, [IrdF(CF3 )ppy}2 (dtbpy)]PF6 , and was successfully applied to the C-C coupling reactions with boronic esters or aldehydes

  已知酰基硅烷在光辐照下会异构化为甲硅烷碳烯，因此生成的碳烯可以用于各种合成反应。但是这种卡宾的形成不一定对某些链烷酰基硅烷有效，因为诺里斯型断裂竞争，这限制了链烷酰基硅烷作为卡宾前体的合成效用。在这项研究中，通过使用Ir络合物[Ir dF（CF3）ppy} 2（dtbpy）] PF6考察了由可见光诱导的能量转移从烷酰基硅烷生成甲硅烷碳烯，并将其成功应用于CC偶联反应与硼酸酯或醛。这种方法有效地抑制了不良的诺里斯型反应，并拓宽了烷酰基硅烷的合成效用。
• AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 18, 2005-2006
  作者：AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——