2-(1,3-diphenyl-4-bromopyrazol-5-yl)-3-(methylthio)-3-(1-N-methyl-1H-indol-3-yl)-2-propenenitrile | 1323859-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,3-diphenyl-4-bromopyrazol-5-yl)-3-(methylthio)-3-(1-N-methyl-1H-indol-3-yl)-2-propenenitrile
• CAS: 1323859-18-2
• 化学式: C₂₈H₂₁BrN₄S
• 分子量: 525.472
• InChiKey: ZRLHEKCGTHESEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-diphenyl-4-bromopyrazol-5-yl)-3-(methylthio)-3-(1-N-methyl-1H-indol-3-yl)-2-propenenitrile 在 三丁基氯化锡 、 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到1,3-diphenyl-5-(1-N-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩稠合杂环的一种新型自由基环化方法

  摘要：

  高效合成新型芳基/杂芳基取代的噻吩并稠合杂环，即噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩并[2,3-b]吲哚和吡唑并[3,2-c]噻吩，包括已经报道了 2-(2-溴杂芳基)-3-甲硫基-3-芳基/杂芳基丙烯腈的自由基介导的环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100516
• 作为产物：
  描述：

  1-Methylindole-3-carbodithioic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1,3-diphenyl-4-bromopyrazol-5-yl)-3-(methylthio)-3-(1-N-methyl-1H-indol-3-yl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Functionalized/NH-Multisubstituted Indoles, Thienopyrroles, Pyrroloindoles, and Pyrazolopyrroles via Sequential One-Pot Base-Mediated and Copper-Catalyzed Inter- and Intramolecular Amination of 2-[2-Bromo(het)aryl]-3-(het)aryl-3-(methylthio)acrylonitriles

  摘要：

  A novel, efficient route to substituted 1-N-(het)aryl/NH-2-(het)aryl-3-cyanoindoles and related pyrrolo-fused heterocycles such as thienopyrroles, pyrroloindoles, and pyrazolopyrroles has been reported. The overall protocol involves sequential cycloamination of readily available 2-[2-bromo(het)aryl]-3-(het)aryl-3-(methylthio)acrylonitrile precursors with primary amines or amides via two key C-N bond-forming processes, one base-mediated intermolecular and the other Cu-catalyzed intramolecular arylamination leading to N(1)-C(2) and N(1)-C(7a) bond formation, respectively, in a two-step one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/jo501114a