5-({[allyl(tert-butoxycarbonyl)amino]carbonyl}sulfanyl)-1-pentyne | 887235-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-({[allyl(tert-butoxycarbonyl)amino]carbonyl}sulfanyl)-1-pentyne
• 英文别名: tert-butyl N-pent-4-ynylsulfanylcarbonyl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 887235-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: YNONQBHWWBICMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-({[allyl(tert-butoxycarbonyl)amino]carbonyl}sulfanyl)-1-pentyne 、 苯硫酚 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-methyl-2-oxo-1-azetanecarboxylate 、 2-[1-Phenylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-thiophene
  参考文献：
  名称：

  在无锡​​条件下衍生自S -4-戊炔基硫代氨基甲酸酯的不饱和氨基甲酸酯基的产生和环化

  摘要：

  苯硫酚与S -4-戊炔基氨基甲酸酯的自由基反应为无锡生成氨基甲酰基自由基提供了有价值的方案，该氨基甲酰基自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。该方法可以有效地用于实现分别导致吡咯烷酮和氮杂环丁烷酮的N-苄基氨基甲酰基自由基5-exo和4-exo环化，尽管对于后者而言，其效用较小。提出了新的证据，N-甲苯磺酰基取代的氨基甲酰基自由基表现出通过β-消除甲苯磺酰基自由基产生相应的异氰酸酯的独特趋势。

  DOI：

  10.1021/jo0602064
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5-({[allyl(tert-butoxycarbonyl)amino]carbonyl}sulfanyl)-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  在无锡​​条件下衍生自S -4-戊炔基硫代氨基甲酸酯的不饱和氨基甲酸酯基的产生和环化

  摘要：

  苯硫酚与S -4-戊炔基氨基甲酸酯的自由基反应为无锡生成氨基甲酰基自由基提供了有价值的方案，该氨基甲酰基自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。该方法可以有效地用于实现分别导致吡咯烷酮和氮杂环丁烷酮的N-苄基氨基甲酰基自由基5-exo和4-exo环化，尽管对于后者而言，其效用较小。提出了新的证据，N-甲苯磺酰基取代的氨基甲酰基自由基表现出通过β-消除甲苯磺酰基自由基产生相应的异氰酸酯的独特趋势。

  DOI：

  10.1021/jo0602064