methyl (3R)-<3-(2)H>-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 127379-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (3R)-<3-(2)H>-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 127379-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 267.286
• InChiKey: SGFFREHBBCJPJB-HGPPGUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-<3-(2)H>-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3R)-<3-(2)H>-2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的碳水化合物的合成III：（3 S）-和（3 R）-[3- 2 H 1 ]低糖的制备

  摘要：

  描述了两个合成途径，分别产生分别在3 S（1）和3 R（2）位置上用氘进行立体定向标记的甲基3,6-二脱氧-α-D-核糖-己糖（甲基对位糖）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76182-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-toluenesulphonyl-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到methyl (3R)-<3-(2)H>-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的3,6-二脱氧己糖的合成。

  摘要：

  立体定向氘的天链糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯己糖），a糖（3,6-二脱氧-D-木己糖）和半乳糖（3,6-二脱氧-D-核糖己糖）的制备讨论了C-3处的标记。用于合成这些糖的方法，例如烯烃的氢化，卤化物的置换，环氧化物的还原以及甲苯磺酸酯的取代，说明了导致立体定向氘结合的多种策略。此处描述的许多技术应具有普遍性，可用于合成其他氘标记的糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84227-l

文献信息

• RUSSELL, RAYMOND N.;LIU, HUNG-WEN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5729-5732
  作者：RUSSELL, RAYMOND N.、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL, RAYMOND N.;WEIGEL, THERESA M.;HAN, OKSOO;LIU, HUNG-WEN, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 95-114
  作者：RUSSELL, RAYMOND N.、WEIGEL, THERESA M.、HAN, OKSOO、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——